2,4,6-Трибромфенол
Трибромфенол (ТБФ) или 2,4,6-трибромфенол — бромированное производное фенола. Используется как фунгицид, как консервант древесины и промежуточное вещество при изготовлении антипиренов[1]. Физические свойстваТрибромфенол представляет собой белые мягкие игольчатые кристаллы с запахом брома и сладким вкусом. Молярная масса 330,08 г/моль. Плотность 2,55 г/см3. Растворимость в воде низкая 0,007 г/100мл, в спиртах она выше. Очень хорошо растворим в этаноле, бензоле. Хорошо растворим в хлороформе, четыреххлористом углероде[1]. БиохимияТБФ синтезируется в телах морских многощетинковых червей Lanice conchilega. Значение ТБФ для многощетинковых пока не изучена[2]. 2,4,6-Трибромфенол содержится в ракообразных, молюсках и даже некоторых млекопитающих. Например, ТБФ был обнаружен у крупного рогатого скота вида Bos taurus, или домашних быков[2]. 2,4,6-Трибромфенол является вкусовым компонентом морепродуктов, придает интенсивный вкус креветкам[2][3]. Это эндогенно вырабатываемый метаболит, который находится в организме человека. Он обнаружен, но не определён количественно (из-за крайне малого содержания)[4]. ПолучениеХотя природный ТБФ был обнаружен в океанических отложениях как метаболит морской фауны, коммерческий продукт производится промышленным способом. В 2001 году объем производства ТБФ оценивался в 2500 тонн/год в Японии и 9500 тонн/год во всем мире. ТБФ может быть получен путем контролируемой реакции элементарного брома с фенолом[5]:
Эта реакция является качественной реакцией на фенол. При ней ТБФ опадает в осадок белыми хлопьями. Химические свойстваТрибромфенол разлагается до монооксида углерода, диоксида углерода и бромоводорода.
Сам по себе он не пожароопасен и не воспламеняется[1]. Трибромфенол обладает типичными фенольными свойствами: имеет кислотные свойства и реагирует с щелочами и щелочными металлами. Реакция с гидроксидом натрия приводит к образованию трибромфенолята натрия и воды.  В процессе нитрования (взаимодействия с азотной кислотой) атом брома в пара-положении замещается нитрогруппой, образуя 2,6-дибром-4-нитрофенол и бромоводород. При аккуратном нагревании, с добавлением серной кислоты как катализатора процесс может продолжится до образования пикриновой кислоты[3]. При кипячении с цинковой пылью и ледяной уксусной кислотой атом брома отщепляется от орто-положения и образуется 2,4-дибромфенол[6]. ТоксичностьВещество раздражает слизистые оболочки, дыхательные пути, выделяет токсичные пары брома. Известно также, что оно является сильным раздражителем кожи[1]. Хоть ТБФ не растворим в воде, он крайне токсичен для водоёмов и большинства морских обитателей. В больших количествах нарушает работу эндокринной системы. Крайне токсичен при приёме внутрь. ЛД50 = 2 г/кг (крыса, перорально)[1]. ПрименениеИспользуется как антисептик, консервант древесины и бактерицид. Необходим для получения трибромфенолята висмута, использующегося в фармацевтике[1]. Используется в обработке и заготовке древесины. Им смазывают шпалы, деревянные линий электропередач[1]. Его применение несколько ограничено в связи с токсичностью. В США применение с каждым годом уменьшается. В 1992 закрылось последнее предприятие по его производству в США[1]. См. такжеПримечания
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
![{\displaystyle {\ce {C6H3Br3O + 4O2 ->[t] 3CO + 3CO2 + 3HBr}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/bd42736028be5bcc32ad5d2d2991f0c987ce7b2d)
Portal di Ensiklopedia Dunia
