2-Метилбензоксазол

2-​Метилбензоксазол
Общие
Хим. формула	C8H7NO
Физические свойства
Молярная масса	133,15 г/моль
Плотность	1,1211 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	3 °C[1]
• кипения	200—201 °C
Классификация
Рег. номер CAS	95-21-6
PubChem	7225
Рег. номер EINECS	202-399-9
SMILES	CC1=NC2=CC=CC=C2O1
InChI	InChI=1S/C8H7NO/c1-6-9-7-4-2-3-5-8(7)10-6/h2-5H,1H3 DQSHFKPKFISSNM-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	51603
ChemSpider	6955
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

2-Метилбензоксазол — гетероциклическое органическое соединение с химической формулой C₈H₇NO. Применяется как полупродукт в синтезе метиновых красителей.

Бесцветная жидкость с температурой кипения 200—201 °C, окрашивающаяся на воздухе в красноватый цвет. Молярная масса 133,15 г/моль, относительная плотность ${\displaystyle d_{4}^{20}}$ = 1,1211, хорошо растворим в спирте, не растворим в воде^[2][3][4].

Гидролизуется с образованием 2-ацетоаминофенола, с иодметаном образует иодметилат 2-метилбензоксазола^[2].

2-Метилбензоксазол получают по методу А. Ладенбурга^[3]:

${\displaystyle +(CH_{3}CO)_{2}O\longrightarrow }$

Для этого кипятят с обратным холодильником 2-аминофенол с уксусным ангидридом, в процессе чего происходит ацилирование по азоту, а затем — циклизация. Полученный осадок промывают насыщенным раствором карбоната калия, экстрагируют эфиром, сушат и делают фракционную перегонку, собирая фракцию с температурой кипения 200—204 °C. Общий выход реакции около 79 %^[3].

Может также быть получен из 2-аминофенола и ацетоуксусного эфира^[2].

Иодметилат 2-метилбезоксазола используют в органическом синтезе для получения метиновых красителей^[2].

• Брудзь В. Г., Раковская В. А., Ускова Л. Е. Справочник показателей качества химических реактивов. — М.: «Химия», 1968. — Т. книга вторая.
• 2-Метилбензоксазол // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И.Л.. — М. : Сов. энциклопедия, 1983. — С. 329. — 792 с.
• Glafkides P. Photographic chemistry. — London: Fountain Press, 1958. — Т. 2.