Зазвичай, витрати на проведення компенсуються з коштів ГО «Вікімедіа Україна». Такі витрати можуть включати:
Транспорт: доїзд учасників до місця початку експедиції; витрати на паливно-мастильні матеріали, амортизацію транспортних засобів, оплату водіїв
Витрати на оформлення транспортних засобів символікою Фонду Вікімедіа (логотипи Вікіпедії. тощо)
Харчування учасників
Дрібні сувеніри для господарів, з якими передбачено зустрічі
Уроки минулих експедицій
Складати маршрути, зокрема, виділити основний маршрут для всіх учасників та певні відрізки, на які доцільно відправляти лише один транспортний засіб.
Складати списки пам'яток (щоб їх не пропустити). Не складно проїхати асфальтованою трасою галопом по Європам, але дещо є і в глибинці. Експедиція має охоплювати не те що падає в очі, а все, що можна описати (річки, парки, озера, шляхи, музеї тощо). Для цього потрібний системний підхід. Заздалегідь потрібно мати червоні (сині) списки об'єктів, провести попереднє обговорення у Вікіпедії щодо важливості тих чи інших об'єктів за маршрутом експедиції.
Мати сувеніри із символікою Фонду Вікімедіа, Вікіпедії, тощо для вручення/обміну при зустрічах з представниками влади, музеїв, місцевими краєзнавцями, а також брошури, в якій для місцевих влад і краєзнавців пояснити користь від вікіекспедицій та Вікіпедії.
Мати прапори зі символікою Фонду Вікімедіа, Вікіпедії для закріплення на мотоциклах, інших транспортних засобах.
Заздалегідь складати орієнтовні кошториси витрат.
Оптимізувати зустрічі на місцях або виділити для них окремий день.
Ядро відповідальних учасників експедиції формувати незалежно від сторінки реєстрації на Вікіпедії. Відмову від участі менше як за 24 години до початку експедиції — вважати серйозним етичним порушенням.
Учасникам заздалегідь обмінюватися телефонами для можливості оперативної координації та взаємного знаходження в день виїзду.