Вільгельм Рудольф Фіттіг

Вільгельм Рудольф Фіттіг
нім. Wilhelm Rudolph Fittig
Народився6 грудня 1835(1835-12-06)
Гамбург, Німеччина
Помер19 листопада 1910(1910-11-19) (74 роки)
Страсбург, Франція
Країна Гамбург Редагувати інформацію у Вікіданих
Діяльністьхімік, винахідник, викладач університету Редагувати інформацію у Вікіданих
Alma materГеттінгенський університет
ГалузьОрганічна хімія
ЗакладГеттінгенський університет, Тюбінгенський університет, Страсбурзький університет
Науковий керівникГенріх Лімпріхтd Редагувати інформацію у Вікіданих
Аспіранти, докторантиЛюдвіг Вольф (хімік)
Julius Bredtd
Вільям Ремзі
Movsum bey Khanlarovd
Ira Remsend
Вільгельм Пфеффер
Гуго Ердманн Редагувати інформацію у Вікіданих
ЧленствоГеттінгенська академія наук
Прусська академія наук
Баварська академія наук Редагувати інформацію у Вікіданих
Відомий завдяки:Реакція Вюрца — Фіттіга
Нагороди

Вільгельм Рудольф Фіттіг (нім. Wilhelm Rudolph Fittig; 6 грудня 1835, Гамбург — 19 листопада 1910, Страсбург) — німецький хімік-органік.

Біографія

Народився у Гамбурзі. Закінчив Геттінгенський університет (1858), де навчався у Фрідріха Велера. Працював там же (з 1866 р. — професор), став членом Геттінгенської академії наук. В 18701876 рр. в Тюбінгенському, в 1876—1902 в Страсбурзькому університетах.

Наукова діяльність

Основні праці присвячені вивченню будови й синтезу ароматичних вуглеводнів. Ще в студентські роки, вивчаючи дію натрію на ацетон, уперше синтезував (1859) пінакол. Встановив (1860), що пінакон при кип'ятінні з 30%-ю сірчаною кислотою дегідратується з утворенням пінаколіну. Використав і розширив (1864) реакцію Вюрца на синтези ароматичних вуглеводнів, наприклад гомологів бензолу, отримуючи їх дією металевого натрію на суміш алкіл- і арилгалогенідів і яка отримала пізніше назву Реакція Вюрца — Фіттіга. Вивчав мезитилен і його похідні, зокрема вперше отримав (1866) мезитилен шляхом конденсації ацетону. Виявив (1873) в кам'яновугільному дьогті фенантрен. Запропонував (1873) хіноїдну структуру для оксихінонів. Після 1873 року займався переважно вивченням ненасичених кислот і лактонів. До його найвідоміших відкриттів належить визначення брутто-формули фруктози і глюкози.


Діяльність

Фіттіг вивчав хімію в Геттінгенському університеті, який закінчив зі ступенем доктора філософії, захистивши дисертацію про ацетон у 1858 році під керівництвом Генріха Лімпріхта та Фрідріха Велера.[джерело?] Після цього, він обіймав кілька посад у Геттінгені, будучи асистентом Велера в 1858 році, приват-доцентом у 1860 році та екстраординарним професором у 1870 році. У 1870 році він був призначений у якості професора Тюбінгенського університету, а в 1876 році — у Страсбурзі, де за його проектами було зведено лабораторії. [1][2][3]

Дослідження Фіттіга охоплювали широкі галузі органічної хімії . Альдегіди та кетони стали матеріалом для його ранніх робіт. Він виявив, що альдегіди та кетони можуть відновлюватися в нейтральному, лужному, а іноді й навіть в кислому розчині до вторинних та третинних гліколів, речовин, які він назвав пінаконами; а також, що деякі пінакони при перегонці з розведеною сульфатною кислотою могли утворювати сполуки, які він назвав пінаколінами. Ненасичені кислоти також отримали значну увагу, і він відкрив внутрішні ангідриди оксикислот, які називаються лактонами.[4] Він також відкрив те, що зараз відоме як перегрупування пінаколу, за якого 1,2-діоли перегруповуються в альдегіди або кетони за дії кислотного каталізу.[2][3] Його робота включала отримання 2,3-диметил-2,3-бутандіолу ( пінаколу) з ацетону[5] з подальшим перегрупуванням у 3,3-диметилбутанон (пінакалон), який потім окислювали дихроматом до триметилоцтової кислоти[6].

Хоч він і проводив ці дослідження, йому не вдалось праивильно описати отримані результати [3], і продукти, що утворилися, не були ідентифіковані до більш ніж десятиліття потому, коли Олександр Бутлеров незалежно отримав триметилоцтову кислоту та підтвердив, що це той самий продукт, який отримав Фіттіг [7].

У 1855 році Шарль-Адольф Вюрц показав, що коли натрій діє на алкілйодиди, алкільні залишки об'єднуються, утворюючи складніші вуглеводні;[8][9] Фіттіг розробив цей метод реакції Вюрца [10] [11], показавши, що суміш арилгалогеніду та алкілгалогеніду за аналогічної обробки дає гомологи бензолу.[12][13][4] Цей процес зараз відомий як реакція Вюрца-Фіттіга . [14]

Його дослідження реакції Перкіна привели його до пояснення її механізму, яке, здавалося, більше відповідало фактам. Однак питання було дуже складним, і на той час точний перебіг реакції, здається, чекав на вирішення. Ці дослідження випадково розкрили склад кумарину, пахучого принципу мокриці . Спостереження Фіттіга та Ердмана про те, що γ-фенільний структурний аналог ізокротонової кислоти легко утворює α-нафтол шляхом втрати води, мало велике значення, оскільки воно дало цінні докази щодо будови нафталіну.[15]

Вони також досліджували певні вуглеводні, що містяться у фракції з високою температурою кипіння дистиляту кам'яновугільної смоли, та розгадали склад фенантрену . Значна частина початкових знань про алкалоїд піперин належить Фіттігу, який у співпраці з Ірою Ремсеном встановив його склад у 1871 році.[1][3]

Фіттіг опублікував два широко використовувані підручники; редагував кілька видань Wohler Grundriss der organischen Chemie (11-е видання, 1887) і написав Unorganische Chemie (1-е видання, 1872; 3-є, 1882). Його дослідження були визнані багатьма науковими товариствами та установами, а Королівське товариство нагородило його медаллю Деві в 1906 році.[1][3]

Примітки

  1. а б в Otto N. Witt (1911). Obituary notices: Friedrich Konrad Beilstein, 1838–1906; Emil Erlenmeyer, 1825–1909; Rudolph Fittig, 1835–1910; Hans Heinrich Landolt, 1831–1910; Nikolai Alexandrovitsch Menschutkin, 1842–1907; Sir Walter Palmer, Bart., 1858–1910. J. Chem. Soc., Trans. 99: 1646—1668. doi:10.1039/CT9119901646.
  2. а б Hassner, Alfred; Namboothiri, Irishi (2012). FITTIG Pinacolone Rearrangement. Organic Syntheses Based on Name Reactions: A Practical Guide to 750 Transformations (вид. 3rd). Elsevier. с. 158—159. ISBN 978-0-08-096630-4.
  3. а б в г д Berson, Jerome A. (2002). What Is a Discovery? Carbon Skeletal Rearrangements as Counter-Examples to the Rule of Minimal Structural Change. Angewandte Chemie International Edition. 41 (24): 4655—4660. doi:10.1002/anie.200290007. PMID 12481317.
  4. а б Chisholm, 1911.
  5. Fittig, R. (1859). Ueber einige Metamorphosen des Acetons der Essigsäure [About some metamorphoses of the acetone of acetic acid]. Justus Liebigs Annalen der Chemie (German) . 110 (1): 23—45. doi:10.1002/jlac.18591100104.
  6. Fittig, R. (1860). Über einige Derivate des Acetons [About some derivatives of acetone]. Justus Liebigs Annalen der Chemie (German) . 114 (1): 54—63. doi:10.1002/jlac.18601140107.
  7. Butlerov, Aleksandr (1873). Ueber Trimethylessigsäure [About trimethylacetic acid]. Justus Liebigs Annalen der Chemie (German) . 170 (1–2): 151—162. doi:10.1002/jlac.18731700114.
  8. Wurtz, Adolphe (1855). Sur une Nouvelle Classe de Radicaux Organiques [On a New Class of Organic Radicals]. Annales de Chimie et de Physique (French) . 44: 275—312.
  9. Wurtz, A. (1855). Ueber eine neue Klasse organischer Radicale [About a new class of organic radicals]. Justus Liebigs Annalen der Chemie (German) . 96 (3): 364—375. doi:10.1002/jlac.18550960310.
  10. Wurtz Synthesis (Wurtz Reaction, Wurtz Reductive Coupling). Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. 685: 3094—3099. 2010. doi:10.1002/9780470638859.conrr685.
  11. Kantchev, Eric Asssen B.; Organ, Michael G. (2014). 48.1.2.4 Method 4: Reductive Coupling of Alkyl Halides. У Hiemstra, H. (ред.). Alkanes. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations. Т. 48. Georg Thieme Verlag. ISBN 978-3-13-178481-0.
  12. Tollens, Bernhard; Fittig, Rudolph (1864). Ueber die Synthese der Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe [On the synthesis of the hydrocarbons of the benzene series]. Justus Liebigs Annalen der Chemie (German) . 131 (3): 303—323. doi:10.1002/jlac.18641310307.
  13. Fittig, Rudolph; König, Joseph (1867). Ueber das Aethyl- und Diäthylbenzol [About ethyl- and diethylbenzene]. Justus Liebigs Annalen der Chemie (German) . 144 (3): 277—294. doi:10.1002/jlac.18671440308.
  14. Wurtz-Fittig Reaction. Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. 686: 3100—3104. 2010. doi:10.1002/9780470638859.conrr686. ISBN 978-0-470-63885-9.
  15. Fittig, Rudolph; Erdmann, Hugo (1883). Synthese des α-Naphtols [Synthesis of α-Naphtol]. Ber. Dtsch. Chem. Ges. (German) . 16 (1): 43—44. doi:10.1002/cber.18830160115.

Посилання

Prefix: a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9

Portal di Ensiklopedia Dunia

Kembali kehalaman sebelumnya