Закінчив Кембриджський університет. З 1930 року працював психіатром. З 1947 по 1959 рік Ешбі був керівником досліджень в госпіталі Barnwood House Hospital[en] в Глостері, Англія. У 1959-60 роках — директор Берденського нейрологічного інституту в Брістолі (Burden Neurological Institute). З 1960 року професор кібернетики та психіатрії Іллінойсського університету, Department of Electrical Engineering (Ерба, США). У 1971 році Ешбі став членом Королівського коледжу психіатрії.
Ешбі належить винахід гомеостата (1948), введення поняття самоорганізації. Він сформулював закон про необхідність різноманіття[en], названий його ім'ям (закон Ешбі): «управління може бути забезпечене тільки в тому випадку, якщо різноманітність засобів керуючого (в даному випадку всієї системи управління) принаймні не менша, ніж різноманітність керованої ним ситуації»[6].
Principles of the Self-Organizing Dynamic System, «Journal of General Psychology», 1947, volume 37, pages 125—128 (перша відома згадка у пресі терміна "самоорганізація ").
1962. «Principles of the Self-Organizing System». In: Heinz Von Foerster and George W. Zopf, Jr. (eds.), Principles of Self-Organization (Sponsored by Information Systems Branch, US Office of Naval Research). Republished as a PDF in Emergence: Complexity and Organization (E: CO) Special Double Issue Vol. 6, Nos. 1–2 2004, pp. 102–126.