Кето-енольна таутомерія

Ке́то-ено́льна таутомері́я — вид таутомерії, що проявляється у рівноважному співіснуванні кетонної та енольної форм органічної сполуки.

Кето-енольна таутомерія належить до класу прототропних перетворень — вона зумовлена великою рухливістю атома Гідрогену на сусідньому до карбонільної групи α-атомі Карбону та може пояснюватися протіканням через стадію утворення стійкого карбаніону після відщеплення атома H від α-C:

Делокалізація негативного заряду на карбаніоні призводить до утворення енолят-іона:

Відщеплений атом H протонує енолят-іон за атомом Оксигену, утворюючи енол:

Зазвичай рівновага процесу сильно зсунута у бік кето-форми. Так, співвідношення форм енол:кетон (константа рівноваги) для ацетону становить 1,5·10^-7, для ацетальдегіду — 2,0·10^-5, для циклогексанону — 5,0·10^-5.

Однак існують також системи зі значним вмістом енольної форми. Прикладом є рівновага між формами 1,3-дикарбонільних сполук, зокрема для ацетооцтового естеру, у системі якого міститься близько 7 % енолу.

Присутність кислот або основ значною мірою пришвидшує взаємні перетворення, зокрема, перехід в енольну форму (так звана енолізація).

Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Кето-енольна таутомерія

• Травень В. Ф. Органическая химия. Учебник для вузов. — М. : ИКЦ «Академкнига», 2006. — Т. 2. — С. 273, 506. — ISBN 5-94628-068-6. (рос.)
• Краткая химическая энциклопедия / Отв. ред. И. Л. Кнунянц. — М. : Советская энциклопедия, 1967. — Т. 5. Т—Я. — С. 39. (рос.)

Це незавершена стаття з органічної хімії. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.