Незважаючи на те, що клуб «Оболонь» під іншими назвами виник ще 1992 року, а з 1995 року виступав у професійних змаганнях, команди довгий час не зустрічались, через те, що перебували у різних дивізіонах.
Перший матч між командами відбувся лише 20 жовтня2001 року на НСК «Олімпійському» в рамках 1/8 фіналу кубку України. Зустріч відвідало 4 тисячі глядачів, а сам поєдинок завершився розгромом «пивоварів» — 3:0 (дубль Лакі Ідахора та гол Андрія Несмачного)[1]. Через тиждень команди зіграли матч-відповідь, який завершився з аналогічний рахунком.
Проте, в тому сезоні «Оболонь» вперше в історії здобула право виступати у Вищій лізі і з наступного року матчі почали відбуватись на регулярній основі. В першому матчі між цими клубами в рамках чемпіонатів України, що відбувся 21 вересня2002 року, була зафіксована сенсаційна нічия 1-1, проте в подальших іграх «динамівці» перемагали свої опонентів, здобувши найбільшу перемогу в дербі (7-0), та найбільший рахунок (5-3). За підсумками сезону 2004/05 «Оболонь» покинула вищу лігу і протягом кількох років матчі знову не відбувались.
Влітку 2009 року «пивовари» знову повернулись до еліти, але програли обидва матчі дербі. Сенсаційним став наступний сезон — 2010/11, в якому «Оболонь» в першому турі зіграла з «Динамо» внічию 2:2, а у гостях взагалі перемогла 2:0. Ця перемога стала першою і не єдиною для «Оболоні» в дербі. Наступний сезон став для «пивоварів» останнім в еліті, в якому вони програли обидві гри дербі, але перший матч зібрав 10 628 глядачів, що стало новим рекордом відвідуваності у зустрічі «Динамо» і «Оболоні».
В кінці 2012 року стало відомо, що «Оболонь» припинила свої виступи, тому дербі між клубами зникло.
Проте, у 2015 році відбулось дербі між «Динамо» і правонаступником «Оболоні» — «Оболонь-Бровар». Команди зустрілись у 1/8 фіналу Кубка України у двоматчевому протистоянні. «Динамівці» легко пройшли далі, вигравши 2:0 в гостях, а потім 5:0 вдома.
П'ятьма роками пізніше «Оболонь-Бровар» повернув собі назву «Оболонь», а ще трьома роками пізніше вийшов до УПЛ. Таким чином, у сезоні 2023/24 дербі відновилось. У чемпіонаті того сезону «Динамо» двічі виграло у «пивоварів» — 4:2 у гостях і 2:0 вдома, втім у 1/8 фіналу Кубка України «Оболонь» сенсаційно виграла вдома 1:0 і пройшла до наступного етапу.
З 19 матчів «динамівці» виграли 15, 2 звели до нічиєї і дві програли. Шість перемог «Динамо» були з великим рахунком (різниця в три або більше м'ячів).