Морфінанові алкалоїди

Морфінанові алкалоїди — належать до групи морфінанових алкалоїдів^[1], які є підгрупою бензилізохінолінових алкалоїдів(інші мови), які є підкласом класу ізохінолінових алкалоїдів(інші мови)^[2]^[3].

Основні види алкалоїдів

Група морфінанових алкалоїдів налічує близько 50 представників.

Їх поділяють на 5 типів:

Найвідоміші алкалоїди цієї групи^[8]:

Хімічні властивості

У всіх типах морфінанових алкалоїдів є ароматичне кільце А і частково гідроване кільце D.

Поширення у природі

Мофінанові алкалоїди зустрічаються в природі у вигляді основ і N-оксидів.

Вони утворюються в рослинах з тирозину^[9] і в основному зустрічаються в наступних родах: мак, стефанія, Sinomenium(інші мови)^[10], місяцесім'янник(інші мови) (Menispermum)^[11], рідше в родах коккулус(інші мови) (Cocculus), кротон (Croton), триклізія(інші мови) (Triclisia), окотея(інші мови) (Ocotea)^[12]^[13] Gnetum parvifolium^[14] Nelumbo nucifera (Plumula Nelumbinis)^[15] та ін^[16]. Зі східного маку було виділено орипавін (фенольний алкалоїд).

Гомоморфінани знайдені в рослинах сімейства лілієві (Liliaceae).

Хімічний синтез

Синтезовано велику кількість алкалоїдів зі схожою з морфіном структурою.

Біологічна дія

Усі алкалоїди морфіну мають потужні фармакологічні властивості: деякі з них мають сильну знеболювальну та седативну дію (наприклад, морфін), інші — протикашльову (наприклад, кодеїн), треті — протимікробну (наприклад, сангвінарин), четверті — судинорозширювальну (наприклад, папаверин) тощо^[17].

Протиотрута

Антагоністи морфіну (наприклад, налорфін або налоксон) конкурують з опіоїдами за зв'язок з опіоїдними рецепторами, блокуючи дію морфіну шляхом зв'язування з цими рецепторами і практично не мають наркотичного ефекту. Налоксон застосовується у випадках гострого отруєння наркотичними речовинами, тоді як налтрексон використовується для лікування наркозалежності.

Дивіться також

морфін — найбільш вивчений природний алкалоїд опійного маку
опіати — натуральні алкалоїди опію
опіоїди — агоністи опіоїдних рецепторів

Література

Rezaei, Mahdi; Naghavi, Mohammad Reza; Hosseinzadeh, Abdol Hadi; Abbasi, Alireza (2016-05). Measurement of some Benzylisoquinoline Alkaloids in Different Organs of Persian Poppy during Ontogenetical Stages. Chemistry & Biodiversity. 13 (5): 539—543. doi:10.1002/cbdv.201500172. ISSN 1612-1880. PMID 27061130.
Aghaali, Zahra; Naghavi, Mohammad Reza (24 липня 2024). Developing benzylisoquinoline alkaloid-enriched opium poppy via CRISPR-directed genome editing: A review. BMC Plant Biology. 24 (1): 700. doi:10.1186/s12870-024-05412-x. ISSN 1471-2229. PMC 11267691. PMID 39048937.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)
Hagel, Jillian M.; Morris, Jeremy S.; Lee, Eun-Jeong; Desgagné-Penix, Isabel; Bross, Crystal D.; Chang, Limei; Chen, Xue; Farrow, Scott C.; Zhang, Ye (18 вересня 2015). Transcriptome analysis of 20 taxonomically related benzylisoquinoline alkaloid-producing plants. BMC Plant Biology. 15 (1): 227. doi:10.1186/s12870-015-0596-0. ISSN 1471-2229. PMC 4575454. PMID 26384972.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)
Hagel, Jillian M.; Mandal, Rupasri; Han, Beomsoo; Han, Jun; Dinsmore, Donald R.; Borchers, Christoph H.; Wishart, David S.; Facchini, Peter J. (15 вересня 2015). Metabolome analysis of 20 taxonomically related benzylisoquinoline alkaloid-producing plants. BMC Plant Biology. 15 (1): 220. doi:10.1186/s12870-015-0594-2. ISSN 1471-2229. PMC 4570626. PMID 26369413.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)
Pelletier, S. W. (1970). Pelletier, S. W. (ред.). Chemistry of the alkaloids. New York, Van Nostrand Reinhold. 1927925. 117-49

Примітки

↑ morphinane alkaloid (CHEBI:25418). www.ebi.ac.uk. Архів оригіналу за 20 травня 2025. Процитовано 20 травня 2025.
↑ Opium-Alkaloide - RÖMPP, Thieme. web.archive.org. 23 вересня 2020. Процитовано 14 травня 2025.
↑ П. О. Безуглий, 2008, С.420-421
↑ PubChem. Sinomenine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Процитовано 14 травня 2025.
↑ PubChem. Hasubanonine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Процитовано 14 травня 2025.
↑ PubChem. Acutumine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Процитовано 14 травня 2025.
↑ PubChem. Androcymbine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Процитовано 14 травня 2025.
↑ Beaudoin, Guillaume A. W.; Facchini, Peter J. (2014-07). Benzylisoquinoline alkaloid biosynthesis in opium poppy. Planta. 240 (1): 19—32. doi:10.1007/s00425-014-2056-8. ISSN 1432-2048. PMID 24671624.
↑ Minami, Hiromichi; Kim, Ju-Sung; Ikezawa, Nobuhiro; Takemura, Tomoya; Katayama, Takane; Kumagai, Hidehiko; Sato, Fumihiko (27 травня 2008). Microbial production of plant benzylisoquinoline alkaloids. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 105 (21): 7393—7398. doi:10.1073/pnas.0802981105. ISSN 1091-6490. PMC 2396723. PMID 18492807.
↑ Liu, Xiuyu; Chen, Jicong; Ma, Rui; Zhao, Le; Lian, Conglong; Chen, Suiqing; Ma, Ying (18 лютого 2025). Metabolic profiling and transcriptome analysis of Sinomenium acutum provide insights into the biosynthesis of structurally diverse benzylisoquinoline alkaloids. Scientific Reports (англ.). 15 (1): 5877. doi:10.1038/s41598-025-90334-3. ISSN 2045-2322.
↑ Menispermum - an overview | ScienceDirect Topics. www.sciencedirect.com. Процитовано 14 травня 2025.
↑ Garcez, Walmir S.; Yoshida, Massayoshi; Gottlieb, Otto R. (1 липня 1995). Benzylisoquinoline alkaloids and flavonols from Ocotea vellosiana. Phytochemistry. 39 (4): 815—816. doi:10.1016/0031-9422(94)00961-R. ISSN 0031-9422.
↑ Conceição, Rodrigo S.; Reis, Isabella M. A.; Cerqueira, Amanda P. M.; Perez, Consuelo J.; Junior, Manoelito C. Dos Santos; Branco, Alexsandro; Ifa, Demian R.; Botura, Mariana B. (2020-11). Rapid structural characterisation of benzylisoquinoline and aporphine alkaloids from Ocotea spixiana acaricide extract by HPTLC-DESI-MSn. Phytochemical analysis: PCA. 31 (6): 711—721. doi:10.1002/pca.2935. ISSN 1099-1565. PMID 32291820.
↑ Xu, Qun; Lin, Mao (1 липня 1999). Benzylisoquinoline Alkaloids from Gnetum parvifolium. Journal of Natural Products. 62 (7): 1025—1027. doi:10.1021/np980472f. ISSN 0163-3864.
↑ Zhou, Zhanrong; Wang, Xin; Wang, Hongqing; Shao, Hongjie; Sun, Junhua; Chen, Ruoyun; Kang, Jie (1 січня 2025). Benzylisoquinoline alkaloids from the embryo of Nelumbo nucifera and their antioxidant effects. Fitoterapia. 180: 106330. doi:10.1016/j.fitote.2024.106330. ISSN 0367-326X.
↑ Yang, Yufan; Sun, Ying; Wang, Zhaoxin; Yin, Maojing; Sun, Runze; Xue, Lu; Huang, Xueshuang; Wang, Chunhua; Yan, Xiaohui (20 грудня 2022). Full-length transcriptome and metabolite analysis reveal reticuline epimerase-independent pathways for benzylisoquinoline alkaloids biosynthesis in Sinomenium acutum [Повнорозмірний аналіз транскриптома та метаболітів виявив незалежні від ретикулінової епімерази шляхи біосинтезу бензилізохінолінових алкалоїдів у Sinomenium acutum]. Frontiers in Plant Science (English) . 13. doi:10.3389/fpls.2022.1086335. ISSN 1664-462X.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)
↑ Beaudoin, Guillaume A. W.; Facchini, Peter J. (1 липня 2014). Benzylisoquinoline alkaloid biosynthesis in opium poppy. Planta (англ.). 240 (1): 19—32. doi:10.1007/s00425-014-2056-8. ISSN 1432-2048.