Як і всі прусські принци навчався в Плені. Учасник Першої світової війни, в складі 7-го прусського гренадерського полку брав участь в бойових діях. Після війни був членом «Сталевого шолому» та інших військових організацій.
31 липня 1914 одружився з графинею Інною фон Бассевіц. Шлюб був морганатичним, тому діти (3 синів та одна дочка) спочатку не могли бути претендентами на прусський престол.
З 1927 року — герренмайстер ордена іоаннітів, на цій посаді і залишався до своєї смерті. Був політичним противником націонал-соціалізму. Зумів перешкодити спробам нацистів знищити орден. З 1932 року він став членом ради директорів Німецької національної народної партії.
Перед початком Другої світової війни призваний на службу в вермахт у званні оберста. З серпня 1939 до кінця лютого 1940 року — командир 230-го піхотного полку. З 1 березня 1940 року — в резерві фюрера. В травні 1940 року Гітлер заборонив, згідно Указу принців, подальше використання Оскара на діючій військовій службі, а 19 травня 1943 року — відправив у відставку разом із іншими представниками правлячих родів Німеччини.
Heinrich Freiherr von Massenbach: Die Hohenzollern einst und jetzt. Tradition und Leben Massenbach, Schleching 1994, ISBN 3-9800373-0-4.
Wolfgang Stribrny: Der Johanniterorden zwischen den zwei Weltkriegen. In: Wolfgang Stribrny: Der Johanniter-Orden und das Haus Hohenzollern.Niederweisel 2004 (= Heft 24 der Schriftenreihe des Hess. Genossenschaft des Johanniterordens, i. A. der Hess. Genoss. hrsg. von Otto Böcher)
Friedrich Wilhelm Prinz von Preußen: Gott schütze unser Vaterland.
Oskar, in: Internationales Biographisches Archiv 07/1958 vom 3. Februar 1958, im Munzinger-Archiv (Artikelanfang frei abrufbar)
Manfred Menger: Das Scheitern der Ambitionen des Herzogs Adolf Friedrich zu Mecklenburg auf den finnischen Königsthron im Jahre 1918. In: Finnland Studien III. Band 3. Harrassowitz Verlag, Wiesbaden 2003, S. 121 f.
Anders Huldén: Finnlands deutsches Königsabenteuer 1918. Reinbek 1997. Herausgegeben von: Deutsch-Finnische Gesellschaft e.V. und erschienen bei: Traute Warnke Verlag, ISBN 3-980-15919-1.