Народився 4 вересня 1973 року в Тегерані, його батько працював у сфері зовнішньої торгівлі, займаючись експортом і імпортом важкої дорожньої і будівельної техніки.
У дитинстві Кирило займався в театральній студії під керівництвом Сергія Казарновського, закінчив музичну школу. Батьки бачили для нього майбутнє в більш серйозній професії і хотіли, щоб їхній син навчався в університеті. Однак рішення вже було прийнято, і в 1994 році Кирило закінчив Театральний інститут імені Бориса Щукіна (курс Володимира Іванова). Після чого отримав пропозицію грати в театрі «Майстерня Петра Фоменка» (став першим, кого взяли в театр «з боку»).
Дебют Пирогова в кіно відбувся в 1995 році у фільмі Георгія Данелії «Орел і решка», де він зіграв головну роль, але справжню популярність акторові принесла роль Іллі Сетєвого у фільмі «Брат 2»Олексія Балабанова .
Лауреат премії ім. К. С. Станіславського в номінації «Майстерність актора» (чоловіча роль).
Премія «Ніка-95» за найкращий кінодебют (за фільм «Орел і решка») (1995).
Премія кінокритиків за найкращий акторський кінодебют на кінофестивалі в Гатчині «Література і кіно» (1996, за фільм «Орел і решка»).
Диплом кінопреси за найкращий акторський дебют 1995 року
Премія «За найкраще виконання головної чоловічої ролі» на Четвертому фестивалі телевізійного художнього кіно «Сполохи» в 2003 році.
Лауреат театральної премії " Чайка " в номінації «Синхронне плавання» — за акторський ансамбль спектаклю «Три сестри» (2004).
Лауреат премії «Молодіжний Тріумф» 2004 р
Премія «Чайка-2006» в номінації «Головний герой» за роль Беранже у виставі «Носоріг».
Був номінований, як найкращий композитор, за музику до фільму «Пітер FM» на Російську національну кінопремію «Золотий орел-2006», національну премію Російських кінокритиків «Білий слон-2007» та кінопремію «Ніка-2007».
Премія Москви в галузі літератури і мистецтва в 2007 року в номінації «Театральне мистецтво» за виконання головної ролі у виставі «Три сестри».
2008 р — Премія фестивалю «Золотий Витязь». Номінація «Театр — Велика форма» «Найкраща чоловіча роль» за роботу у виставі «Носоріг», а весь акторський склад «Носорога» відзначений Дипломом за «Найкращий акторський ансамбль».
Лауреат премії Станіславського (2009).
Приз за найкращу чоловічу роль імені Михайла Ульянова 10-го Московського фестивалю вітчизняного кіно «Московська прем'єра» за роль Чехова у фільмі «Прихильниця» (2012).