Полівалентні йодоорганічні сполуки

По́лівале́нтні йодоргані́чні сполу́ки — великий клас сполук, органічних похідних йоду у ступенях окиснення (III), (V) та (VII). Одним з найпростіших представників λ³-йоданів є йодозилбензен. Одним з найпростішіх представників λ⁵-йоданів є йодилбензен.

Більшість полівалентних іодоорганічних сполук є гіпервалентними сполуками (сполуками з розширеним октетом). Найбільш адекватно класифікувати гіпервалентні йодоорганічні сполуки можна за допомогою N-X-L позначення Мартіна-Ардуенґо, в якому N позначує формальну кількість валентних електронів навколо центрального атому, X позначує кількість неподілених електронних пар та сігма-зв'язків та L позначує кількість лігандів.^[1] Стосовно солей йодонію, що формально не є гіпервалентними сполуками, це позначення не вживається.
Більшість полівалентних іодоорганічних сполук зі ступенями окиснення (III) та (V), зокрема солі йодонію, мають за рекомендацією IUPAC також назви λ³-йоданів та λ⁵-йоданів відповідно. ^[2][3][4] Згідно з цією номенклатурою цифри 3 та 5 позначають кількість валентних зв'язків - ковалентних, або йонних - навколо центрального атому. У минулому вживалися назва "йодинани" для сполук з ступенем окиснення (ІІІ) та "перйодинани" для сполук з ступенем окиснення (V). Важливо зазначити, що стосовно деяких поширених класів полівалентних органічних сполук, ламбда-номенклатура не вживається. Зокрема стосовно сполук що містять групи -I(OH)₂, -I=O, -I=O₂, або їхні похідні. Додатково деякі полівалентні йодоорганінічні сполуки мають широковживані тривіальні назви. Наприклад, широковживаною назвою йодозилбензена є йодозобензен.

Цей клас налічує величезну кількість різноманітних сполук. Вперше органічні речовини, що містять йод зі ступенем окиснення (ІІІ)та (V) описані у 1885 році Вілгеродтом, що зробив перший огляд цієї галузі хімії в 1914 році. Протягом наступних ста років було видано 4 книги, 12 всеобічних оглядів галузі та нечисленну кількість оглядів, присвячених специфічним питанням, пов'язаним з цими речовинами.

Станом на 2008 рік стверджується, що достатню стабільність мають полівалентні йодорганічні сполуки з ароматичними замісниками, за винятком невеликої кількості сполук з алкильними замісниками, що стабілізовані електронегативними атомами, наприклад з перфтороалкилами. Всі поливалентні іодоорганічні сполуки можна поділити на λ³-йодани та λ⁵-йодани. λ³-йодани мають загальну будову у вигляді деформованої трикутної піраміди з двома гетероатомами в апікальних вершинах, та двома електронними парами і органічним замісником в екваторіальній площі. Йодонієві солі, з двома органічними замісниками та одним гетероатомом, теж мають будову деформованої біпіраміди та відносяться до λ³-йоданів. λ⁵-йодани мають форму деформованого октаедра з неподіленою електронною парою в одній апікальній вершині, органічний замісник в другій апікальній вершині, та чотири гетероатоми в екваторіальній площині.

Перйодат Деса-Мартіна, Реагент Козера

Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Полівалентні йодоорганічні сполуки

Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.