Реакція Зандмеєра

	Реакція Зандмеєра
Названо на честь	Traugott Sandmeyerd
	Реакція Зандмеєра у Вікісховищі

Реа́кція Зандме́єра — реакція отримання арилхлоридів і арилбромідів при обробці діазосполук відповідними галогенідами міді(I). Дана реакція була відкрита Трауготтом Зандмеєром^[en] у 1884 році.

Введення груп -CN та -SCN за допомогою відповідних CuCN і CuSCN також називається реакцією Зандмеєра. Однак у цьому випадку взаємодію проводять у чітко нейтральному середовищі для уникнення гідролізу кінцевих сполук до кислот^[1].

Перебіг реакції

Вихідними сполуками за реакцією Зандмеєра є солі діазонію, котрі зазвичай отримують з амінів дією нітритної кислоти, яку синтезують in situ — додаючи в реакційну суміш нітриту і кислоти. Після цього до утвореної діазосполуки додають галогенід CuX і за кімнатної температури або невеликого нагрівання проводять заміщення. Вже за кілька годин арилгалогенід можна виділяти із суміші:

Як варіант замість галогеніду міді використовують свіжоосаджену металічну мідь і відповідну галогенідну кислоту. Дана модифікація іменується реакцією Гаттермана (не плутати з іншої реакцією Гаттермана — отриманням альдегідів).

Механізм реакції Зандмеєра достеменно не з'ясований, однак вважається, що він протікає через стадію відновлення діазонію іонами Cu⁺ до арил-радикалу та наступним приєднанням галогенід-аніона, внаслідок чого іони Cu²⁺ відновлюються до початкової форми (подібно до каталізаторів)^[1]:

Див. також

Реакція Шимана

Примітки

↑ ^а ^б Smith, 2013, с. 847.

Джерела

Smith, Michael B. March's Advanced Organic Chemistry. — Edition 7th. — Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, Inc, 2013. — P. 846—847. — ISBN 978-0-470-46259-1. (англ.)
Ли Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций / Пер. с англ. В. М. Демьянович. — М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. — С. 142. — ISBN 5-94774-368-X. (рос.)
Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия / Пер. с англ. под ред. И. К. Коробицыной. — М. : Мир, 1974. — С. 738. (рос.)
Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. Органічна хімія. — Львів : БаК, 2009. — С. 700—701. — ISBN 966-7065-87-4.