Засноване у 1297 тверським князем Михайлом Ярославичем як фортеця Новий город (також Городок на Стариці, Високий Городок, Новий Городок). З кінця XIV століття називається Стариця. Назва по розташуванню на річці Стариці.
Існує легенда, що на місці міста Стариці було місто Любим, яке було вщент розорено татарами в 1292 році. При закладенні міста Стариці на тому місці жила одна стара («стариця»), сховавшись в одній з печер, від якої місто і отримало свою назву. Переказ не суперечить ходу історичних подій, але відсутня документальна згадка про місто Любим[1][2].
Комплекс Свято-Успенського монастиря (заснований у XII ст.) з Успенським (1530) і Троїцьким собором, церквами Введенською (1570; у ній розміщено архітектурно-художній та археологічний музей) та Іоанна Богослова (1594).