Фторсульфонова кислота

Фторсульфонова кислота
Скелетна формула	Просторова модель
Назва за IUPAC	Сульфорофторидна кислота
Систематична назва	Фторсульфатна кислота[джерело?]
Інші назви	Фторсульфатна кислота, Флюорсульфатна кислота, Флюорсульфонова кислота, Фторидсульфонова кислота, Фторидсульфатна кислота, Фторгідрин сульфат
Ідентифікатори
Номер CAS	7789-21-1
PubChem	24603
Номер EINECS	232-149-4
Назва MeSH	Fluorosulfonic+acid
ChEBI	193136
RTECS	LP0715000
SMILES	OS(F)(=O)=O
InChI	1/FHO3S/c1-5(2,3)4/h(H,2,3,4)
Властивості
Молекулярна формула	FHO3S
Зовнішній вигляд	Безбарвна димляча рідина
Густина	1,726 г/см−3
Кислотність (pKa)	-10
Структура
Координаційна; геометрія	Тетрагональна на S
Геометрія	Тетрагідральна на S
Небезпеки
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	314, 332 }
ГГС запобіжних заходів	280, 305+351+338, 310
NFPA 704	0 4 3
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини	Пентафторид стибію, Трифторметансульфонова кислота, Плавикова кислота, Сірчана кислота, Гексафторид сірки
	Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
	Інструкція з використання шаблону
	Примітки картки

Фторсульфо́нова кислота́ (назва за IUPAC: су́льфорофтори́дна кислота́) — неорганічна сполука з хімічною формулою HSO₃F. Це одна з найсильніших комерційно доступних кислот.

Це тетраедрична молекула, яка тісно пов'язана з сірчаною кислотою, H₂SO₄, заміщаючи атом фтору замість однієї з гідроксильних груп.

Дана кислота є безбарвною рідиною, хоча комерційні зразки часто мають жовтий колір.^[1]

Властивості

Фторсульфонова кислота — сипуча безбарвна рідина. Вона розчинна у полярних органічних розчинниках (наприклад, нітробензен, оцтова кислота та етилацетат), але погано розчинна у неполярних розчинниках, таких як алкани.

HSO₃F є однією з найсильніших відомих простих кислот Бренстеда.^[2] Вона має значення H₀ -15,1 порівняно з −12 сірчаної кислоти. Поєднання фторсульфонової кислоти й кислоти Льюїса пентафториду стибію дає «магічну кислоту», яка є набагато сильнішим протонуючим агентом. Такі кислоти класифікуються як «суперкислоти» ― кислоти, що сильніші за 100 % сірчану кислоту.

Відображаючи її сильну кислотність, HSO₃F розчиняє майже всі органічні сполуки, які є навіть слабкими акцепторами протонів.^[3] HSO₃F повільно гідролізується до фтороводню (HF) і сірчаної кислоти (H₂SO₄). Споріднена трифлієва кислота (CF₃SO₃H) зберігає високу кислотність HSO₃F, але є більш гідролітично стабільною. Також відбувається самоіонізація фторсульфонової кислоти:

2HSO₃F ⇌ [H₂SO₃F]⁺ + [SO₃F]⁻ K = 4,0 × 10⁻⁸ при 298°K (24.8 °C)

HSO₃F ізомеризує алкани та каталізує алкілування вуглеводнів алкенами^[4], хоча неясно, чи такі застосування мають комерційне значення. ЇЇ також можна використовувати як лабораторний фторуючий агент.^[5]

Отримання

Фторсульфонову кислоту отримують за допомогою реакції фтороводню і триоксиду сірки:

SO₃ + HF → HSO₃F

Крім того, KHF₂ або CaF₂ можна обробити олеумом при 250 °C. Після звільнення від фтороводню шляхом прибирання за допомогою інертного газу, HSO₃F можна дистилювати в скляному апараті.^[5]

Безпека

Фторсульфонова кислота вважається високотоксичною та надзвичайно корозійною. Вона гідролізується з виділенням фтористого водню. При додаванні води до фторсульфонової кислоти може бути бурхлива реакція, подібна до додавання води до сірчаної кислоти, але набагато сильніша.

Див. також

Хлорсульфатна кислота
Сульфурилфторид
Метилфторсульфонат, органічний ефір фторсульфонової кислоти
Трифторметилсульфонова кислота

Примітки

↑ Erhardt Tabel, Eberhard Zirngiebl, Joachim Maas «Fluorosulfuric Acid» in «Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry» 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a11_431
↑ Christopher A. Reed «Myths about the Proton. The Nature of H⁺ in Condensed Media» Acc. Chem. Res., 2013, 46 (11), pp 2567—2575. doi:10.1021/ar400064q
↑ Olah, G. A.; Prakash, G. K.; Wang, Q.; Li, X.-Y. (2001). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. Encyclopedia of Reagents for Synthesis. John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rf014. ISBN 0471936235.
↑ Olah, G.; Farooq, O.; Husain, A.; Ding, N.; Trivedi, N.; Olah, J. (1991). Superacid HSO₃F/HF-Catalyzed Butane Isomerisation. Catalysis Letters. 10 (3–4): 239—247. doi:10.1007/BF00772077.
↑ ^а ^б Cotton, F. A.; Wilkinson, G. (1980). Advanced Inorganic Chemistry (вид. 4th). New York: Wiley. с. 246. ISBN 0-471-02775-8.

[Ullmann-1] Erhardt Tabel, Eberhard Zirngiebl, Joachim Maas «Fluorosulfuric Acid» in «Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry» 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a11_431

[2] Christopher A. Reed «Myths about the Proton. The Nature of H⁺ in Condensed Media» Acc. Chem. Res., 2013, 46 (11), pp 2567—2575. doi:10.1021/ar400064q

[3] Olah, G. A.; Prakash, G. K.; Wang, Q.; Li, X.-Y. (2001). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. Encyclopedia of Reagents for Synthesis. John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rf014. ISBN 0471936235.

[4] Olah, G.; Farooq, O.; Husain, A.; Ding, N.; Trivedi, N.; Olah, J. (1991). Superacid HSO₃F/HF-Catalyzed Butane Isomerisation. Catalysis Letters. 10 (3–4): 239—247. doi:10.1007/BF00772077.

[ref3-5] а ^б Cotton, F. A.; Wilkinson, G. (1980). Advanced Inorganic Chemistry (вид. 4th). New York: Wiley. с. 246. ISBN 0-471-02775-8.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]