三乙酸硼氢化钠

Sodium triacetoxyborohydride
别名 三乙酰氧基硼氢化钠
识别
CAS号 56553-60-7  checkY
PubChem 23676153
ChemSpider 2007055
SMILES
 
  • [BH-](OC(=O)C)(OC(=O)C)OC(=O)C.[Na+]
InChI
 
  • 1S/C6H9BO6.Na/c1-4(8)11-7(12-5(2)9)13-6(3)10;/h1-3H3;/q-1;+1
InChIKey AGGHKNBCHLWKHY-UHFFFAOYSA-N
EINECS 611-401-0
性质
化学式 C6H10BNaO6
摩尔质量 211.94 g·mol−1
外观 White powder
密度 1.20 g/cm3
熔点 116 - 120 °C(分解)
溶解性 水解
结构
配位几何 4 at boron atom
分子构型 Tetrahedral at boron atom
危险性
NFPA 704
4
3
2
 
相关物质
其他阴离子 Sodium cyanoborohydride
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

三乙酸硼氢化钠(简写:STAB)是一种化合物,化学式为Na[(CH
3
COO)
3
BH]。它和其它硼氢化物一样,在有机合成中可用作还原剂。它可由硼氢化钠乙酸反应制得。[1]

Na[BH
4
] + 3 CH
3
COOH → Na[(CH
3
COO)
3
BH] + 3 H
2

在用作还原剂时,它比硼氢化钠甚至氰基硼氢化钠更加温和,它可用于醛和酮的还原胺化反应。[2][3][4]

参考文献

  1. ^ Gordon W. Gribble, Ahmed F. Abdel-Magid, "Sodium Triacetoxyborohydride" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2007, John Wiley & Sons.doi:10.1002/047084289X.rs112.pub2
  2. ^ Abdel-Magid, A. F.; Carson, K. G.; Harris, B. D.; Maryanoff, C. A.; Shah, R. D. Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Sodium Triacetoxyborohydride. Studies on Direct and Indirect Reductive Amination Procedures1. The Journal of Organic Chemistry. 1996, 61 (11): 3849–3862. PMID 11667239. doi:10.1021/jo960057x. 
  3. ^ Abdel-Magid, A. F.; Mehrman, S. J. A Review on the Use of Sodium Triacetoxyborohydride in the Reductive Amination of Ketones and Aldehydes. Organic Process Research & Development. 2006, 10 (5): 971. doi:10.1021/op0601013. 
  4. ^ Magano, Javier; Kiser, E. Jason; Shine, Russell J.; Chen, Michael H. Oxindole Synthesis via Palladium-catalyzed C-H Functionalization. Organic Syntheses. 2013, 90: 74. doi:10.15227/orgsyn.090.0074可免费查阅. 
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