二苯胺

二苯胺，化学式(C₆H₅)₂NH，纯品为白色单斜片状结晶，但常因氧化而发黄。^[1]有毒。

制备

通过苯胺在加热和氧化物催化下，缩合放出氨制备：

{\ce {2 C6H5NH2 -> (C6H5)2NH + NH3}}

白色单斜片状结晶，易溶于苯、丙酮、四氯化碳和乙酸乙酯，溶于乙醚、乙醇、石油醚和冰醋酸。有弱碱性，与强酸作用生成可溶于水的盐。K_b值为10^-14。

在橡胶和水果工业^[2]中用作抗氧化剂。也用作染料中间体。与硫反应，环化为吩噻嗪，后者是很多药物的合成前体：^[3]

{\ce {(C6H5)2NH + 2 S -> S(C6H4)2NH + H2S}}

与碘作用，环化为咔唑：

{\ce {(C6H5)2NH + I2 -> (C6H4)2NH + 2 HI}}

与碘苯偶联，生成三苯胺。^[4]

二苯胺也是用于检验DNA的试剂。它与DNA水浴加热生成蓝色物质。（参见DNA提取）

^ P. F. Vogt, J. J. Gerulis, “Amines, Aromatic” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
^ W. J. Bramlage. (University of Massachusetts Department of Plant and Soil Sciences). "Apple Scald, a Complex Problem （页面存档备份，存于互联网档案馆）". Post Harvest Pomology Newsletter, 6(2): 11-14 September 1988.
^ T. Kahl, K.-W. Schröder, F. R. Lawrence, W. J. Marshall, Hartmut Höke, Rudolf Jäckh, "Aniline" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim.
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