吡喃
吡喃(pyran)又译哌喃[1],是一种六元杂环有机物,其六元环含有五个碳原子、一个氧原子和两个环内双键[2];由于吡喃不像呋喃形成共轭回路,所以吡喃不具备芳香性,并非芳环,旧称“氧杂苯”也是不恰当的[3][4]。有吡喃环的化合物為其同系物。根据吡喃两个双键位置的不同,可以有两个异构体:2H-吡喃和4H-吡喃。 吡喃并不是一个闭合的共轭体系,但它的吡啶季铵盐的类似物吡喃鎓盐是一个闭合的共轭体系,有一定的芳香性和稳定性。 未取代的吡喃在自然界至今尚未发现,其自身价值也不大,但吡喃的衍生物,尤其是吡喃酮,则广泛存在于许多天然自然物质中。苯并吡喃(色烯)、色酮、香豆素、黄酮、异黄酮、花青素等物质都可看作是吡喃的衍生物。 吡喃的饱和衍生物有两种:二氢吡喃(dihydropyran)和四氢吡喃(tetrahydropyran),注意此两者不同于2H-吡喃和4H-吡喃。四氢吡喃是组成吡喃糖的基本结构。 性质α-吡喃从未制得。γ-吡喃沸点80℃,不稳定,在空气中迅速变色。易与强酸成吡喃盐。[5] 制取γ-吡喃可由戊二醛在氯化氢和二氯甲烷溶液中环化,再用N,N-二乙基苯胺于90℃脱去氯化氢而得。[5] 参见参考资料
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