四聚乙醛

Metaldehyde
	IUPAC名; 2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7-tetroxocane
别名	metaldehyde; metacetaldehyde
识别
CAS号	108-62-3
PubChem	61021
ChemSpider	54981
SMILES	CC1OC(C)OC(C)OC(C)O1;
InChI	1/C8H16O4/c1-5-9-6(2)11-8(4)12-7(3)10-5/h5-8H,1-4H3;
InChIKey	GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYAG
KEGG	C18744
性质
化学式	C8H16O4
摩尔质量	176.212 g·mol⁻¹
密度	1.27 g/cm3
熔点	246 °C（519 K）
沸点	110 - 120 °C（263 K）
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

四聚乙醛（英語：Metaldehyde）是乙醛的四聚体^[1]，化学式(CH₃CHO)₄，可用作对抗蜗牛、蛞蝓等腹足纲动物的农药^[1]。

英國將從2022年3月底起禁止在戶外使用四聚乙醛以保護鳥類和哺乳動物及避免飲用水污染。^[2]

製備方式及性質

四聚乙醛是可燃物質、且在大量攝入時有毒且對皮膚、眼部具有刺激性。四聚甲醛在常溫、常壓下呈為白色晶體且具有薄荷醇的氣味。^[3]

中等產率的四聚乙醛可由乙醛和酸催化劑，如溴化氫反應後冷卻製得。液態的三聚乙醛也可在此製程中製得，然而此製程可逆，若將反應溫度提升至80℃，三聚乙醛和四聚乙醛都會轉化回乙醛。

四聚乙醛以四種立體異構物，其造成立體異構的原因係因甲基在八元環上的鍵向不同。這些不同的立體異構物具有不同分子對稱性，四種立體異構物各具有C_s(2個對稱元素)、C_2v(4個對稱元素)、D_2d(8個對稱元素)、C_4v(8個對稱元素)的對稱點群。

^ ^1.0 ^1.1 Eckert, Marc; Fleischmann, Gerald; Jira, Reinhard; Bolt, Hermann M.; Golka, Klaus. Acetaldehyde. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006-12-15: a01_031.pub2. doi:10.1002/14356007.a01_031.pub2.
^ unnamed author, Outdoor use of metaldehyde to be banned to protect wildlife, UK Government, 18 September 2020 [2022-03-06], （原始内容存档于2022-06-02）
^ PubChem. Metaldehyde. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2022-04-01]. （原始内容存档于2022-05-07）（英语）.