苯甲醇

苯甲醇
	IUPAC名; Phenylmethanol
英文名	Benzyl alcohol
别名	苄醇
缩写	BnOH
识别
CAS号	100-51-6
PubChem	244
ChemSpider	13860335
SMILES	OCc1ccccc1;
InChI	1/C7H8O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2;
InChIKey	WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYAH
EINECS	202-859-9
ChEBI	17987
RTECS	DN3150000
KEGG	D00077
性质
化学式	C7H8O
摩尔质量	108.14 g·mol−1
外观	无色芳香透明液体
密度	1.044 g/cm3
熔点	-15 ℃
沸点	205 ℃
溶解性（水）	稍溶于水
蒸氣壓	3.7 mmHg（77℃）
pKa	15.4
危险性
警示术语	R：R20, R21, R22, R36, R37, R38
安全术语	S：S26
MSDS	ScienceLab.com
闪点	94 ℃
自燃温度	436 ℃
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

苯甲醇，也称苄醇，化学式为C₆H₅CH₂OH，是最简单的含有苯基的脂肪醇，可以看作是羟甲基取代的苯，或苯基取代的甲醇。它是有微弱芳香气味的无色透明黏稠液体，有极性，低毒，蒸汽压低，因此用作醇类溶剂。可燃。稍溶于水（4 g/100 mL），可与乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂混溶。

苄醇主要以游离态或酯的形式存在于香精油中，如茉莉花油、伊兰伊兰油、素馨花香油风信子油、月下香油和妥鲁香脂中都含有此成分。^[2]

制取

工业上由氯化苄在碱（如氢氧化钠、碳酸钠或碳酸钾）存在下加热水解制取：

{\rm {C_{6}H_{5}CH_{2}Cl+NaOH\rightarrow C_{6}H_{5}CH_{2}OH+NaCl\,}}

此外苯甲醇的制取方法还有：

苯甲醛催化还原得到苯甲醇。
格氏试剂苯基溴化镁（由溴苯与镁制取）与甲醛反应后酸化得到苯甲醇。
苯甲醛在氢氧化钾存在下发生坎尼扎罗反应，歧化生成等量的苯甲醇和苯甲酸。

性质和应用

苯甲醇用作药膏、抑菌劑注射用水以及特定注射劑的防腐剂，纤维、尼龙丝及塑料薄膜的干燥剂，聚氯乙烯的稳定剂，照相显影剂，醋酸纤维、墨水、涂料、油漆、环氧树脂涂料、染料、酪蛋白、虫胶及明胶等的溶剂，^[3]^[4]^[5] 也用于制取香料和调味剂（多数为脂肪酸的苯甲醇酯），以作为肥皂、香水、化妆品和其他产品中的添加剂。由于与石英和羊毛纤维具有几乎相同的折射率，因此用作石英和羊毛纤维的鉴别剂。香料工业中用作定香剂和稀释剂。可用于制备苯甲酸^[6]^[7]。

苯甲醇的羟基很活泼，它可以与苯反应生成二苯甲烷，与丙烯腈反应生成N-苄基丙烯酰胺（Ritter反应），^[8] 也可以与卤化磷和氢卤酸反应生成卤化苄。卤化苄和苯甲醇都是苄基（苯甲基）化试剂，用于给羧酸和醇羟基上苄基保护基。苄基保护基很容易通过氢化脱去。^[9]

苯甲醇不宜久贮，它在空气中能缓慢氧化为苯甲醛和苯甲醚，因此市售的苯甲醇产品常带有苯甲醛特征的杏仁香味。此外，苯甲醇也容易被多种氧化剂（如浓硝酸）氧化成苯甲酸。

苯甲醇有麻醉作用，对眼部、皮肤和呼吸系统有强烈的刺激作用，吞食、吸入或皮肤接触均对身体有害。摄入后引起头痛、恶心、呕吐、胃肠道刺激、惊厥、昏迷，^[10] 严重时可导致死亡。^[11] 大鼠的半数致死量为1230mg/kg。苯甲醇进入人体后，首先被氧化为苯甲酸，然后与肝中的甘氨酸缩合，以马尿酸的形式排出体外。肌肉注射使用苯甲醇为溶剂可能导致臀肌挛缩。

新生兒若使用添加苯甲醇作為防腐劑的抑菌劑注射用水，將導致Gasping syndrome。

参见

苯甲醛、苯甲酸
氯化苄、溴化苄

参考资料

^ （英文）存档副本. [2009-04-29]. （原始内容存档于2009-07-26）.
^ Merck Index, 11th Edition, 1138.
^ Benzyl alcohol (Phenylcarbinol). chemicalland21.com. [2009-04-25]. （原始内容存档于2009-04-21）.
^ Alexander Wissner-Gross. Nanowires get reconfigured. Nanotechweb.org. 19 October 2006 [2009-04-25]. （原始内容 (Scholar search)存档于2007-05-22）. （链接已失效－互联网档案馆的存档）
^ Alexander D. Wissner-Gross (2006). "Dielectrophoretic reconfiguration of nanowire interconnects". Nanotechnology 17: 4986-4990. doi:10.1088/0957-4484/17/19/035.
^ Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol, 2013, ACS Catalysis 3(6):1103-1113, DOI:10.1021/cs400010q https://www.researchgate.net/publication/278196177_Multifunctionality_of_Crystalline_MoVTeNb_M1_Oxide_Catalysts_in_Selective_Oxidation_of_Propane_and_Benzyl_Alcohol
^ Nanodisperse gold catalysts in oxidation of benzyl alcohol: comparison of various supports under different conditions. Reac Kinet Mech Cat 128, 71–95 (2019). https://doi.org/10.1007/s11144-019-01615-8 https://link.springer.com/article/10.1007/s11144-019-01615-8
^ Parris, C. L. (1973). "N-benzylacrylamide". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 73.
^ Furuta, K.; Gao, Q.-Z.; Yamamoto, H. (1998). "Chiral (Acyloxy)borane Complex-Catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-Cyclohexene-1-Carboxaldehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 722.
^ 化学品文档. 中国环保网——突发性污染事故中危险品档案库. [2009-04-25]. （原始内容存档于2007-09-14）.
^ Neonatal Deaths Associated With Use Of Benzyl Alcohol — United States. Morbidity and Mortality Weekly Report. 11 June 1982, 31 (22): 290–1 [2009-04-25]. （原始内容存档于2012-08-30）.