赛费特-吉尔伯特增碳反应赛费特-吉尔伯特增碳反应(Seyferth-Gilbert homologation),又称赛费特-吉尔伯特同系化反应,指芳酮(或醛)与重氮甲基膦酸二甲酯(赛费特-吉尔伯特试剂)在叔丁醇钾存在下反应生成取代炔烃。[1][2][3] ![]() 重氮甲基膦酸二甲酯是此反应中的一碳试剂。产物是比原料羰基化合物多一个碳的炔类,故名增碳反应或同系化反应。 反应机理赛费特-吉尔伯特试剂被碱去质子化,生成碳负离子,并对酮羰基进行亲核加成,生成的烷氧基负离子再分子内进攻磷原子,环化生成噁磷杂丁环,然后开环,放出磷酸二甲酯,并产生乙烯基重氮化合物(Fa Fb),后者最后放出氮气,得乙烯基卡宾,并发生1,2-迁移,得最终产物芳炔。 ![]() 贝斯特曼改进法通过1-重氮基-2-氧代丙基膦酸二甲酯(贝斯特曼试剂)与甲醇和碳酸钾反应,在反应体系中原位产生赛费特-吉尔伯特试剂。 ![]() 参见参考资料
|
Index:
pl ar de en es fr it arz nl ja pt ceb sv uk vi war zh ru af ast az bg zh-min-nan bn be ca cs cy da et el eo eu fa gl ko hi hr id he ka la lv lt hu mk ms min no nn ce uz kk ro simple sk sl sr sh fi ta tt th tg azb tr ur zh-yue hy my ace als am an hyw ban bjn map-bms ba be-tarask bcl bpy bar bs br cv nv eml hif fo fy ga gd gu hak ha hsb io ig ilo ia ie os is jv kn ht ku ckb ky mrj lb lij li lmo mai mg ml zh-classical mr xmf mzn cdo mn nap new ne frr oc mhr or as pa pnb ps pms nds crh qu sa sah sco sq scn si sd szl su sw tl shn te bug vec vo wa wuu yi yo diq bat-smg zu lad kbd ang smn ab roa-rup frp arc gn av ay bh bi bo bxr cbk-zam co za dag ary se pdc dv dsb myv ext fur gv gag inh ki glk gan guw xal haw rw kbp pam csb kw km kv koi kg gom ks gcr lo lbe ltg lez nia ln jbo lg mt mi tw mwl mdf mnw nqo fj nah na nds-nl nrm nov om pi pag pap pfl pcd krc kaa ksh rm rue sm sat sc trv stq nso sn cu so srn kab roa-tara tet tpi to chr tum tk tyv udm ug vep fiu-vro vls wo xh zea ty ak bm ch ny ee ff got iu ik kl mad cr pih ami pwn pnt dz rmy rn sg st tn ss ti din chy ts kcg ve
Portal di Ensiklopedia Dunia