| 甲基红
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IUPAC名
2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}benzoic acid
2-{[4-(二甲胺基)苯基]偶氮基}苯甲酸
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| 别名
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酸性红2
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| 识别
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| CAS号
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493-52-7  Y
63451-28-5（鹽酸鹽） Y
845-10-3（鈉鹽） Y
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| PubChem
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10303
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| ChemSpider
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9881
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| SMILES
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- CN(C)c2ccc(/N=N/c1ccccc1C(O)=O)cc2
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| InChI
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- 1/C15H15N3O2/c1-18(2)12-9-7-11(8-10-12)16-17-14-6-4-3-5-13(14)15(19)20/h3-10H,1-2H3,(H,19,20)/b17-16+
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| InChIKey
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CEQFOVLGLXCDCX-WUKNDPDIBD
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| EINECS
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207-776-1
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| ChEBI
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49770
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| RTECS
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DG8960000
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| KEGG
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C19459
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| 性质
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| 化学式
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C15H15N3O2
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| 摩尔质量
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269.3 g·mol−1
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| 外观
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有光泽的紫色晶体或红棕色粉末
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| 密度
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0.791 g/cm3
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| 熔点
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179—182 °C（354—360 °F；452—455 K）[1]
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| 溶解性
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可溶於乙醇[1]
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| pKa
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5.0
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| λmax
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410 nm[1] nm
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| 危险性
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GHS危险性符号
 
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| GHS提示词
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Warning
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| H-术语
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H351, H411
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| P-术语
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P201, P202, P273, P281, P308+313, P391, P405, P501
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| NFPA 704
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| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
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| 甲基红（酸碱指示剂）
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| 低於pH 4.4 时
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高於pH 6.2 时
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| 4.4
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⇌
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6.2
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甲基红（英語：Methyl red），也稱為酸性紅2，是一種常用的酸碱指示剂。它是一種偶氮染料，為暗紅色結晶粉末。它在pH低于4.4时為红色，高于6.2时為黃色，介于两者之间时為橙色，pKa为5.1。[2]
在不同酸鹼條件下的甲基紅溶液的顏色變化。左：酸性，中間：約pH 5.1（pKa），右：鹼性
制备
甲基紅由邻氨基苯甲酸与亚硝酸作用发生重氮化反應，然后与N,N-二甲基苯胺偶联製備：[3]
性質
甲基红具有与pH相关的光致变色作用，质子化作用会使其形成腙/醌结构。
甲基红在组织病理学中具有特殊用途，可显示组织的酸性和具有酸性细胞壁的生物体的存在。
甲基红在1:1水:甲醇溶液（pH 7.0）中可检测到荧光，在310 nm（UVB）光的激发下，在375 nm（UVA）处有最大发射。[4]
甲基紅試驗
甲基红試驗：大肠杆菌（左侧）显示阳性结果，泄殖腔肠杆菌（右侧）显示阴性结果
在微生物学中，甲基红可用于甲基紅試驗（MR試驗），用于鑒別通过葡萄糖混合酸发酵机制产生稳定酸的细菌（参见伏普試驗）。
MR试验是IMViC四种试验中的 "M "部分，用于根据葡萄糖代谢模式识别肠道细菌。所有肠道菌最初都会通过葡萄糖代谢产生丙酮酸。随后一些肠道菌使用混合酸途径将丙酮酸代谢为其他酸，如乳酸、乙酸和甲酸。这些细菌被称为甲基红阳性菌，包括大肠杆菌和普通变形杆菌。其他肠道菌随后使用丁二醇途径将丙酮酸代谢为中性最终产物。这些细菌被称为甲基红阴性菌，包括黏质沙雷菌和产气肠杆菌。
過程
用無菌轉接環接種裝有磷酸葡萄糖肉湯的試管。將試管在35 °C（95 °F）下培養2-5天。培養結束後，將2.5mL的培養基轉移到另一根試管中。在該試管中加入5滴pH指示劑甲基紅。用手掌轻轻滚动试管，使甲基红分散。
預期結果
随后将丙酮酸代谢为其他酸的肠道菌会将培养基的pH降至4.2，在此pH下，甲基红变为红色，表示检测呈阳性。随后将丙酮酸代谢为中性终产物的肠道菌会将培养基的pH降至6.0，在此pH下，甲基红呈黄色，检测结果为阴性。
参见
参考资料
- ^ 1.0 1.1 1.2 Sigma-Aldrich Co., Methyl red 互联网档案馆的存檔，存档日期2015-12-09.. Retrieved on 2014-06-02.
- ^ IB chemistry Higher Level: IB Chemistry higher level notes: Indicators. [2009-11-29]. （原始内容存档于2009-09-22）.
- ^ H. T. Clarke (1941). "Methyl Red". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 374.
- ^ Kumar Das, Diganta; Goswami, Priyanka; Barman, Champa; Das, Biva. Methyl Red: A Fluorescent Sensor for Hg2+ over Na+, K+, Ca2+, Mg2+, Zn2+, and Cd2+. Environmental Engineering Research (Korean Society of Environmental Engineering). 2012-12-30: 75–78. ISSN 1226-1025. doi:10.4491/eer.2012.17.s1.s75.
