Літахолевая кіслата

	Літахолевая кіслата
Агульныя
Хім. формула	C₂₄H₄₀O₃
Тэрмічныя ўласцівасці
Класіфікацыя
Рэг. нумар CAS	434-13-9
PubChem	9903
Рэг. нумар EINECS	207-099-1
SMILES	CC(CCC(=O)O)C1CCC2C1(CCC3C2CCC4C3(CCC(C4)O)C)C
RTECS	FZ2275000
ChemSpider	9519

Літахолевая кіслата (3α-гідраксі-5β-халан-24-авая кіслата) — адна з жоўцевых кіслот. Бактэрыі ў тоўстай кішцы вырабляюць літахолевую кіслату з хенадэзоксіхолевай кіслаты.

Папярэднія даследаванні in vitro (руск.) (бел. паказваюць, што літахолевая кіслата выбарча забівае клеткі нейрабластомы (руск.) (бел., шкадуючы нармальныя нейронавыя клеткі, і цытатаксічна для многіх іншых тыпаў злаякасных клетак у фізіялагічна значных канцэнтрацыях.^[1]

Харчовыя валокны могуць звязвацца з літахолевай кіслатой і спрыяць яе выводзінам з калам.^[2] Такім чынам, валокны могуць бараніць ад раку тоўстай кішкі.

Літахолевая кіслата (а таксама яе ацэтат і прапіянат) могуць актываваць рэцэптар вітаміна D, не павялічваючы ўзровень кальцыя так моцна, як сам вітамін D.^[3]

LCA з высокай афіннасцю (20 мкм) звязваецца з чалавечым мембранным ферментам NAPE-PLD, узмацняючы зборку дымераў і забяспечваючы каталіз. NAPE-PLD каталізуе вызваленне анандаміда і іншых N-ацылэтаналамінаў (NAE) з мембраннага папярэдніка N-ацылфасфатыдылэтаналаміну (NAPE). NAPE-PLD палягчае крыжаваныя перашкоды паміж сігналамі жоўцевых кіслот і сігналамі амідаў ліпідаў.^[4] ^[5] ^[6]

Даследаванне дрожджаў таксама паказала, што літахолевая кіслата аказвае амаладжальнае дзеянне.^[7]^[8] Пазнейшае даследаванне паказала, што жоўцевыя кіслоты назапашваюцца ва ўнутранай і вонкавай мітахандрыяльных мембранах, змяняючы ліпідны склад мітахондрый, стымулюючы або інгібіруючы розныя ферменты.^[9]

Зноскі

↑ Goldberg, AA; Beach, A; Davies, GF; Harkness, TA; Leblanc, A; Titorenko, VI (2011). "Lithocholic bile acid selectively kills neuroblastoma cells, while sparing normal neuronal cells". Oncotarget. 2 (10): 761–82. doi:10.18632/oncotarget.338. PMC 3248158. PMID 21992775.
↑ Jenkins, DJ; Wolever, TM; Rao, AV; Hegele, RA; Mitchell, SJ; Ransom, TP; Boctor, DL; Spadafora, PJ; et al. (1993). "Effect on blood lipids of very high intakes of fiber in diets low in saturated fat and cholesterol". The New England Journal of Medicine. 329 (1): 21–6. doi:10.1056/NEJM199307013290104. PMID 8389421.
↑ Ishizawa, M.; Matsunawa, M.; Adachi, R.; Uno, S.; Ikeda, K.; Masuno, H.; Shimizu, M.; Iwasaki, K.-i.; et al. (2008). "Lithocholic acid derivatives act as selective vitamin D receptor modulators without inducing hypercalcemia". The Journal of Lipid Research. 49 (4): 763–772. doi:10.1194/jlr.M700293-JLR200. PMID 18180267.
↑ Magotti P, Bauer I, Igarashi M, Babagoli M, Marotta R, Piomelli D, Garau G (Dec 2014). "Structure of Human N-Acylphosphatidylethanolamine-Hydrolyzing Phospholipase D: Regulation of Fatty Acid Ethanolamide Biosynthesis by Bile Acids". Structure. 23 (3): 598–604. doi:10.1016/j.str.2014.12.018. PMC 4351732. PMID 25684574.
↑ Kostic M (2015). "Bile Acids as Enzyme Regulators". Chemistry & Biology. 22 (4): 427–428. doi:10.1016/j.chembiol.2015.04.007.
↑ Margheritis E, Castellani B, Magotti P, Peruzzi S, Romeo E, Natali F, Mostarda S, Gioiello A, Piomelli D, Garau G (Oct 2016). "Bile Acid Recognition by NAPE-PLD". ACS Chem Biol. 11 (10): 2908–2914. doi:10.1021/acschembio.6b00624. PMC 5074845. PMID 27571266.
↑ Goldberg, AA; Richard, VR; Kyryakov, P; Bourque, SD; Beach, A; Burstein, MT; Glebov, A; Koupaki, O; et al. (2010). "Chemical genetic screen identifies lithocholic acid as an anti-aging compound that extends yeast chronological life span in a TOR-independent manner, by modulating housekeeping longevity assurance processes". Aging. 2 (7): 393–414. doi:10.18632/aging.100168. PMC 2933888. PMID 20622262.
↑ Arlia-Ciommo A, Leonov A, Mohammad K, Beach A, Richard VR, Bourque SD, Burstein MT, Goldberg AA, Kyryakov P, Gomez-Perez A, Koupaki O, Titorenko VI. Mechanisms through which lithocholic acid delays yeast chronological aging under caloric restriction conditions. Oncotarget. 2018 Oct 9;9(79):34945-34971. DOI:10.18632/oncotarget.26188 PubMed
↑ Beach, A.; Richard, V.R.; Leonov, A.; Burstein, M.T.; Bourque, S.D.; Koupaki, O.; Juneau, M.; Feldman, R.; Iouk, T.; Titorenko, V.I. Mitochondrial membrane lipidome defines yeast longevity. Aging 2013, 5, 551—574.

[1] Goldberg, AA; Beach, A; Davies, GF; Harkness, TA; Leblanc, A; Titorenko, VI (2011). "Lithocholic bile acid selectively kills neuroblastoma cells, while sparing normal neuronal cells". Oncotarget. 2 (10): 761–82. doi:10.18632/oncotarget.338. PMC 3248158. PMID 21992775.

[2] Jenkins, DJ; Wolever, TM; Rao, AV; Hegele, RA; Mitchell, SJ; Ransom, TP; Boctor, DL; Spadafora, PJ; et al. (1993). "Effect on blood lipids of very high intakes of fiber in diets low in saturated fat and cholesterol". The New England Journal of Medicine. 329 (1): 21–6. doi:10.1056/NEJM199307013290104. PMID 8389421.

[Makishima2008-3] Ishizawa, M.; Matsunawa, M.; Adachi, R.; Uno, S.; Ikeda, K.; Masuno, H.; Shimizu, M.; Iwasaki, K.-i.; et al. (2008). "Lithocholic acid derivatives act as selective vitamin D receptor modulators without inducing hypercalcemia". The Journal of Lipid Research. 49 (4): 763–772. doi:10.1194/jlr.M700293-JLR200. PMID 18180267.

[Garau-4] Magotti P, Bauer I, Igarashi M, Babagoli M, Marotta R, Piomelli D, Garau G (Dec 2014). "Structure of Human N-Acylphosphatidylethanolamine-Hydrolyzing Phospholipase D: Regulation of Fatty Acid Ethanolamide Biosynthesis by Bile Acids". Structure. 23 (3): 598–604. doi:10.1016/j.str.2014.12.018. PMC 4351732. PMID 25684574.

[Kostic-5] Kostic M (2015). "Bile Acids as Enzyme Regulators". Chemistry & Biology. 22 (4): 427–428. doi:10.1016/j.chembiol.2015.04.007.

[Garau_G-6] Margheritis E, Castellani B, Magotti P, Peruzzi S, Romeo E, Natali F, Mostarda S, Gioiello A, Piomelli D, Garau G (Oct 2016). "Bile Acid Recognition by NAPE-PLD". ACS Chem Biol. 11 (10): 2908–2914. doi:10.1021/acschembio.6b00624. PMC 5074845. PMID 27571266.

[7] Goldberg, AA; Richard, VR; Kyryakov, P; Bourque, SD; Beach, A; Burstein, MT; Glebov, A; Koupaki, O; et al. (2010). "Chemical genetic screen identifies lithocholic acid as an anti-aging compound that extends yeast chronological life span in a TOR-independent manner, by modulating housekeeping longevity assurance processes". Aging. 2 (7): 393–414. doi:10.18632/aging.100168. PMC 2933888. PMID 20622262.

[8] Arlia-Ciommo A, Leonov A, Mohammad K, Beach A, Richard VR, Bourque SD, Burstein MT, Goldberg AA, Kyryakov P, Gomez-Perez A, Koupaki O, Titorenko VI. Mechanisms through which lithocholic acid delays yeast chronological aging under caloric restriction conditions. Oncotarget. 2018 Oct 9;9(79):34945-34971. DOI:10.18632/oncotarget.26188 PubMed

[:0-9] Beach, A.; Richard, V.R.; Leonov, A.; Burstein, M.T.; Bourque, S.D.; Koupaki, O.; Juneau, M.; Feldman, R.; Iouk, T.; Titorenko, V.I. Mitochondrial membrane lipidome defines yeast longevity. Aging 2013, 5, 551—574.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

Літахолевая кіслата

Зноскі

Portal di Ensiklopedia Dunia