ネオペンタン

ネオペンタン
	IUPAC名ネオペンタン（許容慣用名）; 2,2-ジメチルプロパン（系統名）
識別情報
CAS登録番号	463-82-1 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:30358;
ChemSpider	9646 ;
ECHA InfoCard	100.006.677
EC番号	207-343-7;
MeSH	Neopentane
PubChem CID	10041;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6029179 ;
	InChI InChI=1S/C5H12/c1-5(2,3)4/h1-4H3 Key: CRSOQBOWXPBRES-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES CC(C)(C)C;
特性
化学式	C5H12
モル質量	72.15 g mol−1
示性式	C(CH3)4
精密質量	72.093900384 g mol−1
外観	無色気体
密度	0.63945 g cm-3 (4 ℃の液体)
融点	−17 °C, 256 K, 1 °F
沸点	10 °C, 283 K, 50 °F
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	−168.1 kJ mol-1
標準燃焼熱 ΔcHo	−3514 kJ mol-1
標準モルエントロピー So	306.28 J K−1 mol−1
危険性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	1 4 0
関連する物質
関連するテトラブチル炭素	テトラ-tert-ブチルメタン
関連物質	テトラメチルシラン; テトラメチルスズ
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ネオペンタン（英: Neopentane）は、2本の側鎖を持つ炭素数5の分岐鎖を有したアルカンである。IUPAC系統名は 2,2-ジメチルプロパン (2,2-dimethylpropane)だが、ネオペンタンはIUPAC許容慣用名として使用される。第4級炭素を有する化合物の中では、最も単純な構造の化合物であり、n-ペンタン、イソペンタンの構造異性体でもある。

物理的性質

常圧でのネオペンタンの沸点は9.5 °Cであり、常温常圧では引火性の高い気体として存在するものの、寒い日や高圧下では揮発性の液体として存在する。

構造異性体との沸点の比較

ネオペンタンの沸点は、他の構造異性体に比べて著しく低い。常圧でのイソペンタン（27.7 °C）およびn-ペンタン（36.0 °C）と比べて、ネオペンタン（9.5 °C）である。したがって、ネオペンタンは室温、大気圧下で気体だが、イソペンタンおよびn-ペンタンは辛うじてながら液体である。これについては、分岐鎖が増えたために分子の形状が球形に近付くため、直鎖の場合によりも分子の表面積が減少し、結果として分子間力が弱くしか作用しないからだと説明される^[3]。

構造異性体との融点の比較

一方で、常圧でのネオペンタンの融点（−16.6 °C）は、イソペンタン（−159.9 °C）よりも140 °C高く、n-ペンタン（−129.8 °C）よりも110 °C高い。この異常に高い融点の原因は、正四面体型のネオペンタン分子が固相において、より良く密接しているために、固体の状態であれば、分子間力が強力に作用しているためだと説明されてきた。しかし、この説明は、ネオペンタンが他の2つの異性体よりも低い密度を有するという理由で疑われてきた。その上に、ネオペンタンの固体の融解エントロピー（英語版）は、n-ペンタンおよびイソペンタンの融解エントロピーよりも低い。これは、ネオペンタンの高い融点が、より高い分子の対称性から生じるエントロピー効果による結果である事を示している。実際、ネオペンタンの融解エントロピーは、n-ペンタンおよびイソペンタンよりも約4倍低い^[4]。

NMRスペクトル

ネオペンタンの分子は正4面体状に炭素が連なり、分子内の水素は全て、正4面体の中心の第4級炭素以外に結合した構造をしている。この分子の対称性のため、全てのプロトンは化学的に等価であり、四塩化炭素に溶解して¹H NMRで、これらの水素の化学シフトを計測すると、単一のδ = 0.902という値を与える^[5]。この点においてネオペンタンは、¹H NMRで基準として用いられるテトラメチルシランと似ている。

ネオペンタン分子の対称性は、一部の水素原子が重水素原子によって置き換えられると壊れる。特に、もしそれぞれのメチル基が、異なる数の重水素原子（0、1、2、3）と結合した場合には、キラルな分子が得られる。

ネオペンチル基

ネオペンチル基（Neopentyl substituent）とは、ネオペンタンから水素が1つ脱離した構造の部分を指し、しばしばNpと表記される。その構造は Me₃C-CH₂ と略記される場合もあり、例えば、ネオペンチルアルコールは Me₃CCH₂OH さらには NpOH と略記される場合もある。

出典

^ ^a ^b 『化学便覧基礎編』 II、日本化学会編（改訂6版）、丸善出版、2021年。ISBN 978-4-621-30521-8。表10.10-2.
^ “Neopentane”. NIST. 2021年3月8日閲覧。
^ Harold Hart（著）、秋葉欣哉・奥彬（訳）『ハート基礎有機化学（改訂版）』 p.50 培風館 1994年3月20日発行 ISBN 4-563-04532-2
^ James Wei (1999). “Molecular Symmetry, Rotational Entropy, and Elevated Melting Points”. Ind. Eng. Chem. Res. 38 (12): 5019-5027. doi:10.1021/ie990588m.
^ “Proton NMR spectrum of neopentane”. Spectral Database for Organic Compounds. 2006年11月19日閲覧。