フロセミド
IUPAC命名法 による物質名
5-(アミノスルホニル)-4-クロロ-2-[(2-フラニルメチル)アミノ]安息香酸 臨床データ Drugs.com
monograph ライセンス
US Daily Med :リンク 胎児危険度分類
法的規制
薬物動態 データ生物学的利用能 43-69% 代謝 肝臓と腎臓 作用発現 （英語版 ） 30 to 60 min (経口), 5 min (静注)[ 1] 半減期 最大100分 排泄 肝臓66%, 胆汁33% データベースID CAS番号
54-31-9 ATCコード
C03CA01 (WHO PubChem
CID: 3440 DrugBank
DB00695 ChemSpider
3322 UNII
7LXU5N7ZO5 KEGG
D00331 ChEBI
CHEBI:47426 ChEMBL
CHEMBL35 化学的データ 化学式 分子量 330.745 g/mol
O=S(=O)(N)c1c(Cl)cc(c(C(=O)O)c1)NCc2occc2
InChI=1S/C12H11ClN2O5S/c13-9-5-10(15-6-7-2-1-3-20-7)8(12(16)17)4-11(9)21(14,18)19/h1-5,15H,6H2,(H,16,17)(H2,14,18,19) Key:ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N テンプレートを表示
ラシックス注射薬 フロセミド (Furosemide)は、心不全 、肝硬変 、腎疾患（英語版 ） による浮腫 の治療に用いられるループ利尿薬 の一つである[ 1] [ 1] ヘンレ係蹄（ヘンレループ）の太い上行脚 の管腔側の膜のNa+ ･K+ ･2Cl− 共輸送担体（NKCC2）を抑制することにより、NaCl、K+ の再吸収を抑制し、速効性かつ強力な利尿作用を示すが、作用時間も短い。経口投与後約1時間、静脈注射後は5分以内で臨床効果が現れるが、効果を発現する用量は患者毎に異なる[ 1]
主な副作用は起立性低血圧 、耳鳴り 、光線過敏症 [ 1] 強心配糖体 と併用すると低カリウム血症 を示す恐れがある[要出典 。そのため、ジギタリス などの強心配糖体と併用するときはスピロノラクトン やグルコン酸カリウム を用いる。
代表的な商品名はラシックス 錠・細粒・注およびオイテンシン カプセル（共にサノフィ 社）。後発品多数（メーカ、剤形は略）。フロセミドが発見されたのは1962年であり[ 2] [ 3] :表紙 。
WHO必須医薬品モデル・リスト に収載されている[ 4] 世界アンチ・ドーピング機関 の禁止薬物に規定されている[ 5] 運動誘発性肺出血 （英語版 ） [ 6] [ 7]
フロセミドなどのループ利尿薬はヘンレループ の太い上行脚 （英語版 ） Na+ ･K+ ･2Cl− 共輸送担体炭酸脱水酵素 の阻害効果やアルドステロン の阻害効果とは独立したものであり、皮髄浸透勾配を無効化し、自由水クリアランス （英語版 ）
ヘンレループでのNaCl吸収キャパシティが大きいため、利尿は炭酸脱水酵素阻害剤によるアシドーシス で制限されない。
加えて、フロセミドはGABA-A受容体の非競合的特異的阻害剤である[ 8] [ 9] [ 10] µM の桁の濃度でα6 β2 γ2 受容体のGABA誘発性電流を可逆的に阻害するが、α1 β2 γ2 受容体は阻害しない[ 8] [ 10]
ラットでは発達中の小脳の顆粒神経細胞でα6 β2 γ2 受容体が増加し、フロセミドの感受性が増大した[ 9]
重篤な副作用はショック、アナフィラキシー、再生不良性貧血、汎血球減少症、無顆粒球症、血小板減少、赤芽球癆 、水疱性類天疱瘡 、難聴 、中毒性表皮壊死融解症 （Toxic Epidermal Necrolysis：TEN）、皮膚粘膜眼症候群 （Stevens‐Johnson症候群)、多形紅斑 、急性汎発性発疹性膿疱症 、心室性不整脈（Torsades de pointes )、間質性腎炎、間質性肺炎 である[ 11] [ 12] [ 13] [ 14]
全てのループ利尿薬はカリウムの再吸収を抑制する事から、製剤自身がカリウム 塩（ラシックスK等）であったとしても、アミロライド などのカリウム保持性利尿薬 を併用していても、低カリウム血症 を起こし得る。
またフロセミドはチアジド系利尿薬と同様、高尿酸血症 を誘発することが知られているが、これは尿酸 排出を担っているMRP4 がフロセミドやヒドロクロロチアジド のような利尿薬の排出と競合するためであると考えられている[ 15]
聴器毒性 （英語版 ） [ 16] [ 17]
高血糖症 を引き起こすことも知られている。
フロセミドの血漿蛋白質への結合率は91%〜99%、分布容積 は20mg〜80mg投与時に0.069±0.006L/kg〜0.181±0.105L/kgである[ 3] :13 。静脈注射後の血中濃度半減期は0.5時間で[ 3] :11 、尿中に88%、胆汁中に12%が排泄される[ 3] :15 。
尿細管分泌で排泄されるため、末期腎不全患者（GFR 5–10 mL/min）では用量を減少し、体内への蓄積に留意する必要がある。腎障害を進行させる可能性があるので特に注意する。
フロセミドは下記の薬物と相互作用する[ 18]
有害な相互作用に次のものがある：
錠剤10mg, 20mg, 40mg, 細粒4%, 注20mg, 100mg, カプセル40mg
高血圧症 （本態性、腎性等）、悪性高血圧 、心性浮腫 （鬱血性心不全）、腎性浮腫 、肝性浮腫 、月経前緊張症 、末梢血管障害 による浮腫 、尿路結石 排出促進
低アルブミン血症 を伴う慢性腎障害で、利尿目的にフロセミドとアルブミンが併用される。ネフローゼ症候群 の浮腫軽減のためにも用いられる[ 19]
フロセミドの効果は経口投与 で服用後約1時間後に現れ、6時間以内に消失する。静脈注射では投与後30分以内に現れ、2時間で消失する。
経口：1日1回40〜80mgを連日または隔日経口投与する[ 11] [ 14] [ 12] [ 13]
利尿効果はレース中の競走馬の出血予防に応用できる。1970年代前半、フロセミドの運動誘発性肺出血 （英語版 ） ニューヨーク州 が使用を許可した事で、全米での合法化が完了した。いくつかの州では全ての競走馬に使用することが許可されているが、他方で出血が確認されたウマに限られている州もある。
しかし2021年に入ってケンタッキーダービー でフロセミドの使用が禁止となり[ 20] [ 21]
日本の場合、フロセミドはJRA の使用禁止指定リストの対象となっている。他の国でもレース直前での使用を禁止しているが、遠征先での使用を認めている国も存在する。
その他にもフロセミドはウマの肺浮腫、鬱血性心不全（他剤併用）、アレルギー反応の治療にも用いられる。腎血流量が増加するが腎機能に影響を与えないので、腎疾患の治療には推奨されない。
ネコやイヌの鬱血性心不全（肺に液を認めた例）の治療や犬糸状虫 の合併症治療にも用いられる。感染症治療には抗生物質や抗炎症薬と併用される。急性腎不全で乏尿・無尿を来している動物の利尿にも用いられる。
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