4,4'-メチレンビス(2-クロロアニリン)

4,4'-メチレンビス(2-クロロアニリン)
IUPAC名 4-[(4-Amino-3-chlorophenyl)methyl]-2-chloroaniline
別称 3,3'-ジクロロ-4,4'-ジアミノジフェニルメタン MOCA MBOCA
識別情報
CAS登録番号	101-14-4
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEMBL	ChEMBL82846
ChemSpider	7262
ECHA InfoCard	100.002.654
KEGG	C10999
PubChem CID	7543
UNII	3L2W5VTT2A
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5020865
InChI InChI=1S/C13H12Cl2N2/c14-10-6-8(1-3-12(10)16)5-9-2-4-13(17)11(15)7-9/h1-4,6-7H,5,16-17H2 Key: IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C13H12Cl2N2/c14-10-6-8(1-3-12(10)16)5-9-2-4-13(17)11(15)7-9/h1-4,6-7H,5,16-17H2 Key: IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYAI
SMILES Clc1cc(ccc1N)Cc2ccc(N)c(Cl)c2
特性
化学式	C13H12Cl2N2
モル質量	267.15 g mol−1
外観	薄い黄色の結晶または粉末[1]
匂い	軽いアミン臭[1]
密度	1.44 g/cm3[2]
融点	108 °C, 381 K, 226 °F [1]
沸点	378.9℃ 200℃で分解 [4]
水への溶解度	13.9 mg/L(24℃)[3]
有機溶媒への溶解度	アセトン、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、メチルエチルケトンに易溶。ベンゼン、エタノール、トルエンに可溶[1]
蒸気圧	0.00001 mmHg (20°C)[2]
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	potential occupational carcinogen[2]
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 1 0
引火点	203 °C (397 °F; 476 K)
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	640mg/kg（マウス、経口[1]）
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	none[2]
REL	Ca TWA 0.003 mg/m3 [skin][2]
IDLH	Ca [N.D.][2]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

4,4'-メチレンビス (2-クロロアニリン)は化学式C₁₃H₁₂Cl₂N₂で表される有機化合物である。3,3'-ジクロロ-4,4'-ジアミノジフェニルメタンとも表記され、MOCA、あるいはMBOCAと略記される。

本物質の製造に携わった労働者に発癌性、特に膀胱癌の症例が複数報告され^[5]、2010年に国際がん研究機関は本物質をIARC発がん性リスク グループ1とした^[6]。1976年に特定化学物質障害予防規則の特定第2類物質、特別管理物質に指定され、製造・取扱設備の密閉化または局所排気装置等の設置などの措置を必要とするとともに、作業記録および健康診断の結果を30年間保存することを義務付けている^[6]。日本産業衛生学会は、1993年に本物質の許容濃度を0.005 mg/m³と定めた^[6]。 2021年6月23日、厚生労働省は全国で初めてMOCAが原因で膀胱癌を発症したことによる労災認定を公表した^[7]。

アルミニウム、マグネシウム、カリウムなどと反応する^[4]。

防水材に使われるポリウレタンの硬化剤として利用される。2009年度の製造・輸入数量は2696トンであった^[3]。本物質を含む硬化剤を必要としないポリウレタン塗膜防水材も開発されている^[8]。

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