알파-케토뷰티르산

알파-케토뷰티르산

이름
IUPAC 이름 2-oxobutanoic acid
식별자
CAS 번호	600-18-0 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:30831 예
ChEMBL	ChEMBL171246 예
ChemSpider	57 예
DrugBank	DB04553 예
ECHA InfoCard	100.009.080
KEGG	C00109 예
MeSH	Alpha-ketobutyric+acid
PubChem CID	58
UNII	B92RB6HY1A 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9060524
InChI InChI=1S/C4H6O3/c1-2-3(5)4(6)7/h2H2,1H3,(H,6,7) 예 Key: TYEYBOSBBBHJIV-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/C4H6O3/c1-2-3(5)4(6)7/h2H2,1H3,(H,6,7) Key: TYEYBOSBBBHJIV-UHFFFAOYAT
SMILES O=C(C(=O)O)CC
성질
화학식	C4H6O3
몰 질량	102.089 g/mol
겉보기	무색 고체
녹는점	33 °C (91 °F; 306 K)
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

α-케토뷰티르산(영어: α-ketobutyric acid)은 시성식이 CH₃CH₂C(O)CO₂H 인 유기 화합물이다. α-케토뷰티르산(영어: α-ketobutyric acid), α-케토뷰탄산(영어: α-ketobutanoic acid), 2-옥소뷰티르산(영어: 2-oxobutyric acid), 2-옥소뷰탄산(영어: 2-oxobutanoic acid)이라고도 한다. α-케토뷰티르산은 실온의 바로 위에서 녹는 무색의 고체이다. α-케토뷰티르산의 짝염기인 α-케토뷰티르산염(α-ketobutyrate)은 자연에서(중성 pH 근처) 발견되는 주된 형태이다. α-케토뷰티르산은 시스타티오닌의 분해로 생성된다. 또한 α-케토뷰티르산은 트레오닌 암모니아-분해효소에 의해 생성되며, 아미노산인 트레오닌의 분해 대사의 산물 중 하나이다. α-케토뷰티르산은 또한 메티오닌의 분해 대사 과정에서 호모시스테인의 분해에 의해서도 생성된다.

α-케토뷰티르산은 미토콘드리아 기질로 운반되어 가지사슬 α-케토산 탈수소효소 복합체에 의해 프로피오닐-CoA로 전환된다. 미토콘드리아에서의 추가적인 반응들은 석시닐-CoA를 형성하게 한다. 프로피오닐-CoA는 비오틴을 보조 인자로 사용하는 프로피오닐-CoA 카복실화효소에 의해 D-메틸말로닐-CoA로 전환된다. D-메틸말로닐-CoA는 이어서 미토콘드리아의 메틸말로닐-CoA 에피머화효소에 의해 L-메틸말로닐-CoA로 전환된다. 마지막으로 L-메틸말로닐-CoA는 보조 인자로 아데노실코발라민(조효소 B₁₂)을 사용하는 미토콘드리아의 메틸말로닐-CoA 뮤테이스에 의해 석시닐-CoA로 전환되고, 석시닐-CoA는 시트르산 회로로 들어간다.^[1]

뱅 존(Vin jaune)은 α-케토뷰티르산으로부터 소톨론이 형성되는 것으로 특징지어 진다.^[2][3]

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