푸트레신

푸트레신
이름
	우선명 (PIN) butane-1,4-diamine
	별칭 1,4-diaminobutane, 1,4-butanediamine
식별자
CAS 번호	110-60-1 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
3DMet	B00037;
바일슈타인; 레퍼런스	605282
ChEBI	CHEBI:17148 ;
ChEMBL	ChEMBL46257 ;
ChemSpider	13837702 ;
DrugBank	DB01917 ;
ECHA InfoCard	100.003.440
EC 번호	203-782-3;
그멜린 레퍼런스	1715
IUPHAR/BPS	2388;
KEGG	C00134 ;
MeSH	Putrescine
PubChem CID	1045;
RTECS 번호	EJ6800000;
UNII	V10TVZ52E4 ;
UN 번호	2928
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4041107 ;
	InChI InChI=1S/C4H12N2/c5-3-1-2-4-6/h1-6H2 Key: KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES NCCCCN;
성질
화학식	C4H12N2
몰 질량	88.154 g·mol−1
겉보기	Colourless crystals
냄새	strong, piperidine-like
밀도	0.877 g/mL
녹는점	27.5 °C (81.5 °F; 300.6 K)
끓는점	158.6 °C; 317.4 °F; 431.7 K
물에서의 용해도	Miscible
log P	−0.466
증기 압력	2.33 mm Hg at 25 deg C (est)
헨리 상수 (kH)	3.54x10−10 atm-cu m/mol at 25 deg C (est)
굴절률 (nD)	1.457
위험
GHS 그림문자
신호어	위험
GHS 유해위험문구	H228, H302, H312, H314, H331
GHS 예방조치문구	P210, P261, P280, P305+351+338, P310
인화점	51 °C (124 °F; 324 K)
폭발 한계	0.98–9.08%
	반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	463 mg kg−1 (oral, rat); 1.576 g kg−1 (dermal, rabbit);
관련 화합물
관련 alkanamines	Propylamine; Isopropylamine; 1,2-Diaminopropane; 1,3-Diaminopropane; Isobutylamine; tert-Butylamine; n-Butylamine; sec-Butylamine; 1-Aminopentane; Cadaverine;
관련 화합물	2-Methyl-2-nitrosopropane; Nylon 46;
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

푸트레신(영어: putrescine)은 카다베린과 관련이 있는 악취를 풍기는 화학식이 NH₂(CH₂)₄NH₂인 유기 화합물이다.^[1] 1,4-다이아미노뷰테인(영어: 1,4-diaminobutane) 또는 1,4-뷰테인다이아민(영어: 1,4-butanediamine)으로도 알려져 있다. 푸트레신과 카다베린은 둘 다 살아있는 생물과 죽은 생물에서 아미노산의 분해에 의해 생성되며, 둘 다 다량으로는 독성이 있다.^[2]^[3] 푸트레신과 카다베린은 부패 중인 시체의 악취를 유발할 뿐만 아니라 입 냄새 및 세균성 질염의 악취와도 관련이 있다.^[4] 푸트레신과 카다베린은 정액 및 일부 미세조류에서 스페르민 및 스페르미딘과 같은 관련 분자들과 함께 발견된다.

역사

푸트레신^[5]과 카다베린^[6]은 독일의 의사인 루드비히 브리거(Ludwig Brieger)에 의해 1885년에 처음으로 설명되었다.^[7]

수용체

사람에서 분자모델링 및 도킹 실험은 푸트레신이 사람의 TAAR6 및 TAAR8의 결합 포켓에 들어맞는다는 것을 보여주었다.^[8]

생성

푸트레신은 석시노나이트릴의 수소화에 의해 산업적 규모로 생산되는 데, 석시노나이트릴은 아크릴로나이트릴에 사이안화 수소를 첨가함으로써 생성된다.^[9] 푸트레신을 아디프산과 반응시켜서 폴리아마이드인 나일론 46을 생성하며, 이는 "Stanyl"이라는 상표명으로 DSM에 의해 시판되고 있다.^[10] 재생가능한 공급 원료로부터 푸트레신을 생명공학적으로 생산하는 것은 화학 합성에 대한 유망한 대안이다. 포도당 미네랄염 배지에서 높은 역가로 푸트레신을 생성하는 대사적으로 처리된 대장균 균주가 기술되었다.^[11]

생화학

스페르미딘 생성효소는 푸트레신과 S-아데노실메티오닌아민(탈카복실화된 S-아데노실메티오닌)을 사용하여 스페르미딘을 생성한다. 이어서 스페르미딘은 스페르민 생성효소에 의해 또 다른 S-아데노실메티오닌아민과 결합하여 스페르민으로 전환된다.

푸트레신은 오르니틴 탈카복실화효소의 작용에 의해 건강한 살아있는 세포에서 오르니틴으로부터 소량으로 합성된다.

푸트레신은 아르지닌에서 시작하여 두 가지 경로를 통해 생물학적으로 합성된다.

첫 번째 대사 경로에서 아르지닌은 아르지닌 탈카복실화효소에 의해 아그마틴으로 전환된 다음, 아그마틴은 아그마틴 탈이미노효소에 의해 N-카바모일푸트레신으로 전환된다. 최종적으로 N-카바모일푸트레신은 푸트레신으로 전환된다.^[12]
두 번째 대사 경로에서 아르지닌은 오르니틴으로 전환된 다음, 오르니틴은 오르니틴 탈카복실화효소에 의해 푸트레신으로 전환된다.

푸트레신은 가장 단순한 폴리아민들 중 하나로, 세포 분열에 필요한 생장 인자인 것으로 보인다.

독성

다량의 푸트레신은 독성이 있다. 쥐의 경우 2,000 mg/kg의 낮은 급성 독성을 가지고 있으며, 관찰되지 않은 부작용의 수준은 2,000 ppm (180 mg/kg 체중/일)이다.^[13]

푸트레신은 가열해서 분해하면 NO_x의 유독 가스를 방출한다.^[14]

같이 보기

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각주

↑ Haglund, William (1996). 《Forensic taphonomy: The Postmortem Fate of Human Remains》. CRC Press. 100쪽. ISBN 0-8493-9434-1.
↑ Lewis, Robert Alan (1998). 《Lewis' Dictionary of Toxicology》. CRC Press. 212쪽. ISBN 1-56670-223-2.
↑ Kamhi, Ellen, Ph.D., RN, HNC (2007). 《Alternative Medicine Magazine's Definitive Guide to Weight Loss》. Celestial Arts. 14쪽. ISBN 978-1-58761-259-6. Ornithine is converted by bowel bacteria into a toxic substance called putrescine, which in turn degrades into polyamines, such as spermadine, spermine, and cadaverine (literally meaning "the essence of dead cadavers").
↑ Yeoman, CJ;Thomas, SM; Miller, ME; Ulanov, AV; Torralba, M; Lucas, S; Gillis, M; Cregger, M; Gomez, A; Ho, M; Leigh, SR; Stumpf, R; Creedon, DJ; Smith, MA; Weisbaum, JS; Nelson, KE; Wilson, BA; White, BA (2013). “A multi-omic systems-based approach reveals metabolic markers of bacterial vaginosis and insight into the disease.”. 《PLOS One》 8 (2): e56111. Bibcode:2013PLoSO...856111Y. doi:10.1371/journal.pone.0056111. PMC 3566083. PMID 23405259.
↑ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 43. From page 43: Ich nenne dasselbe Putrescin, von putresco, faul werden, vermodern, verwesen. (I call this [compound] "putrescine", from [the Latin word] putresco, to become rotten, decay, rot.)
↑ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 39.
↑ Brief biography of Ludwig Brieger 보관됨 2011-10-03 - 웨이백 머신 (in German). Biography of Ludwig Brieger in English.
↑ Izquierdo, C; Gomez-Tamayo, JC; Nebel, J-C; Pardo, L; Gonzalez, A (2018). “Identifying human diamine sensors for death related putrescine and cadaverine molecules.”. 《PLOS Computational Biology》 14 (1): e1005945. Bibcode:2018PLSCB..14E5945I. doi:10.1371/journal.pcbi.1005945. PMC 5783396. PMID 29324768.
↑ 〈Nitriles〉. 《Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry》 7판. 2020년 4월 10일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2007년 9월 10일에 확인함.
↑ “Electronic Control Modules (ECU) - Electrical & Electronics - Applications - DSM”. 《Dsm.com》. 2018년 6월 24일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2015년 12월 18일에 확인함.
↑ “Metabolic Engineering of Escherichia coli for the Production of Putrescine: A Four Carbon Diamine”. 2013년 1월 5일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2010년 6월 10일에 확인함.
↑ Srivenugopal KS, Adiga PR (September 1981). “Enzymic conversion of agmatine to putrescine in Lathyrus sativus seedlings. Purification and properties of a multifunctional enzyme (putrescine synthase).”. 《J. Biol. Chem.》 256 (18): 9532–41. PMID 6895223.
↑ Til, H.P.; Falke, H.E.; Prinsen, M.K.; Willems, M.I. (1997). “Acute and subacute toxicity of tyramine, spermidine, spermine, putrescine and cadaverine in rats”. 《Food and Chemical Toxicology》 35 (3–4): 337–348. doi:10.1016/S0278-6915(97)00121-X. ISSN 0278-6915. PMID 9207896.
↑ "Hazardous Substances Data Bank (HSDB).” U.S. National Library of Medicine, National Institutes of Health.

외부 링크

Putrescine MS Spectrum

[1] Haglund, William (1996). 《Forensic taphonomy: The Postmortem Fate of Human Remains》. CRC Press. 100쪽. ISBN 0-8493-9434-1.

[2] Lewis, Robert Alan (1998). 《Lewis' Dictionary of Toxicology》. CRC Press. 212쪽. ISBN 1-56670-223-2.

[3] Kamhi, Ellen, Ph.D., RN, HNC (2007). 《Alternative Medicine Magazine's Definitive Guide to Weight Loss》. Celestial Arts. 14쪽. ISBN 978-1-58761-259-6. Ornithine is converted by bowel bacteria into a toxic substance called putrescine, which in turn degrades into polyamines, such as spermadine, spermine, and cadaverine (literally meaning "the essence of dead cadavers").

[4] Yeoman, CJ;Thomas, SM; Miller, ME; Ulanov, AV; Torralba, M; Lucas, S; Gillis, M; Cregger, M; Gomez, A; Ho, M; Leigh, SR; Stumpf, R; Creedon, DJ; Smith, MA; Weisbaum, JS; Nelson, KE; Wilson, BA; White, BA (2013). “A multi-omic systems-based approach reveals metabolic markers of bacterial vaginosis and insight into the disease.”. 《PLOS One》 8 (2): e56111. Bibcode:2013PLoSO...856111Y. doi:10.1371/journal.pone.0056111. PMC 3566083. PMID 23405259.

[5] Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 43. From page 43: Ich nenne dasselbe Putrescin, von putresco, faul werden, vermodern, verwesen. (I call this [compound] "putrescine", from [the Latin word] putresco, to become rotten, decay, rot.)

[6] Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 39.

[7] Brief biography of Ludwig Brieger 보관됨 2011-10-03 - 웨이백 머신 (in German). Biography of Ludwig Brieger in English.

[8] Izquierdo, C; Gomez-Tamayo, JC; Nebel, J-C; Pardo, L; Gonzalez, A (2018). “Identifying human diamine sensors for death related putrescine and cadaverine molecules.”. 《PLOS Computational Biology》 14 (1): e1005945. Bibcode:2018PLSCB..14E5945I. doi:10.1371/journal.pcbi.1005945. PMC 5783396. PMID 29324768.

[Ullmann-9] 〈Nitriles〉. 《Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry》 7판. 2020년 4월 10일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2007년 9월 10일에 확인함.

[10] “Electronic Control Modules (ECU) - Electrical & Electronics - Applications - DSM”. 《Dsm.com》. 2018년 6월 24일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2015년 12월 18일에 확인함.

[Metabolic_Engineering_of_Escherichia_coli_for_the_Production_of_Putrescine:_A_Four_Carbon_Diamine-11] “Metabolic Engineering of Escherichia coli for the Production of Putrescine: A Four Carbon Diamine”. 2013년 1월 5일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2010년 6월 10일에 확인함.

[12] Srivenugopal KS, Adiga PR (September 1981). “Enzymic conversion of agmatine to putrescine in Lathyrus sativus seedlings. Purification and properties of a multifunctional enzyme (putrescine synthase).”. 《J. Biol. Chem.》 256 (18): 9532–41. PMID 6895223.

[13] Til, H.P.; Falke, H.E.; Prinsen, M.K.; Willems, M.I. (1997). “Acute and subacute toxicity of tyramine, spermidine, spermine, putrescine and cadaverine in rats”. 《Food and Chemical Toxicology》 35 (3–4): 337–348. doi:10.1016/S0278-6915(97)00121-X. ISSN 0278-6915. PMID 9207896.

[14] "Hazardous Substances Data Bank (HSDB).” U.S. National Library of Medicine, National Institutes of Health.

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푸트레신

역사

수용체

생성

생화학

독성

같이 보기

각주

외부 링크

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