Изобутанол ( номенклатура на IUPAC : 2-метилпропан-1-ол ) е органско соединение со формулата (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH (понекогаш претставено како i -BuOH ). Оваа безбојна, запалива течност со карактеристичен мирис главно се користи како растворувач или директно или преку нејзините естри. Неговите изомери се 1-бутанол, 2-бутанол и <i id="mwLw">терц</i> -бутанол, од кои сите се важни и корисни во индустријата.[4]
Производство
Изобутанолот се произведува со карбонилирање на пропилен . Индустриски мора се практикуваат два методи, хидроформилацијата е почеста и генерира мешавина од изобутиралдехид и бутиралдехид :
CH 3 CH = CH 2 + CO + H 2 → CH 3 CH 2 CH 2 CHO
Реакцијата се катализира со комплекси на кобалт или родиум. Добиените алдехиди се хидрогенизираат до алкохолите, кои потоа се одвојуваат. Кај Reppe карбонилацијата се добиваат истите производи, но хидрогенизацијата се врши со реакција на поместување вода-гас .[4]
Лабораториска синтеза
Пропанолот и метанолот може да се реагира за да се произведе изобутил алкохол преку кондензација на Гуербет .[5]
Биосинтеза на изобутанол
E. coli како и неколку други организми се генетски модифицирани за да произведуваат C4 алкохоли од гликоза, вклучувајќи изобутанол, 1-бутанол, 2-метил-1-бутанол, 3-метил-1-бутанол и 2-фенилетанол. Високо активниот биосинтетички пат на аминокиселините на домаќинот се префрла на производство на алкохол. α- Кетоизовалератот, добиен од валин, е склон кон декарбоксилација за да даде изобутиралдехид, кој е подложен на редукција на алкохол:[6]
Употребата на изобутанол и n-бутанол се слични. Тие често се користат наизменично. Главните апликации се како лакови и прекурсори на естрите, кои се корисни растворувачи, на пр. изобутил ацетат . Изобутил естрите на фталната, адипската и сродните дикарбоксилни киселини се вообичаени пластификатори . Изобутанолот е исто така составен дел на некои биогорива .[7]
Безбедност и регулација
Изобутанолот е еден од најмалку токсичните бутаноли со LD50 од 2460 mg/kg (стаорец, орално).
Во март 2009 година, Владата на Канада објави забрана за употреба на изобутанол во козметиката .[8]
↑Carlini, Carlo; Flego, Cristina; Marchionna, Mario (2004-09-01). „Guerbet condensation of methanol with n-propanol to isobutyl alcohol over heterogeneous copper chromite/Mg–Al mixed oxides catalysts“. Molecular Catalysis. 220 (2): 215–220. doi:10.1016/j.molcata.2004.05.034. The synthesis of isobutyl alcohol from methanol (MeOH) and n-propanol (PrOH) through the Guerbet condensation has been studied [. . .] using catalytic system of copper chromite and Mg-Al mixed oxides.
↑Atsumi, Shota; Hanai, Taizo; Liao, James C. (January 2008). „Non-fermentative pathways for synthesis of branched-chain higher alcohols as biofuels“. Nature. 451 (7174): 86–89. Bibcode:2008Natur.451...86A. doi:10.1038/nature06450. PMID18172501.
↑Peralta-Yahya, Pamela P.; Zhang, Fuzhong; del Cardayre, Stephen B.; Keasling, Jay D. (15 August 2012). „Microbial engineering for the production of advanced biofuels“. Nature. 488 (7411): 320–328. Bibcode:2012Natur.488..320P. doi:10.1038/nature11478. PMID22895337.
