Професионалната кариера ја започнал во МЗТ Аеродром во сезоната 2005/06.[1] Следната сезона, тој останал во истиот клуб.[2] Во МЗТ продолжил да настапува и во сезоната 2007/08.[3] За сезоната 2008/09, Николовски се преселил во Вардар.[4][5]Следната сезона потпишал за новиот прволигашВардар Осигурување. Со тој клуб станал вицепрвак во Лигата и полуфиналист во Купот 2010. Поради распаѓањето на Вардар Осигурување, Николовски се вратил во МЗТ Аеродром за сезоната 2010/11. Со МЗТ стигнал до полуфиналето во Првенството и до финалето во Купот 2011 каде биле поразени. Со Фени Индустри бил вицепрвак во Првенството 2011/12 и Купот 2012. Следните три сезони пак се вратил во МЗТ Аеродром. Во тој период ја освоил Првата лига во сезоните 2012/13, 2013/14, 2014/15, како и Купот на Македонија во изданијата 2013 и 2014.
Во јули 2015 година, Кирил повторно потпишал за Фени Индустри.[6][7] Во јуни 2016 година, Кирил потпишал нов договор со Фени Индустри.[8] Во јуни 2017 година, тој се преселил во Карпош Соколи.[9] Поради финасиската криза во Карпош Соколи, тој во ноември го напуштил клубот и потпишал за Работнички.[10][11][12] Во таа сезона, Николовски со Работнички бил вицепрвак во Купот 2018, додека во Првенството бил првак. За сезоната 2018/19, Николовски продолжил во редовите на Работнички.[13] Поради повреда, уште од февруари 2019 година, тој го пропуштил остатокот на Првенството.[14][15] Со Работнички, Николовски го освоил Купот 2019, додека во Првенството бил вицепрвак. За сезоната 2019/20, Николовски останал во Работнички.[16] Кирил бил сè уште под траечки договор со Работнички за сезоната 2020/21.[17] Во средината на март 2021 година, Кирил Николовски се здобил со повреда на лактот, што довело до неможност да настапува во дресот на Работнички.[18]
Репрезентативна кариера
Николовски исто така е член на Кошаркарската репрезентација на Македонија, кога ја претставувал Македонија на Европското првенство под 16 години. Тој се натпреварувал со сите кошаркарски генерации: под 16 години, под 18, под 20 па дури и со сениорската селекција.[19] Тој и помогнал на Македонија да обезбеди пласман на Евробаскетот 2011.[20]
Во јануари 2020 година, селекторот на Македонија, Александар Тодоров го објавил поширокиот состав за февруарските квалификации за Евробаскетот 2021 во кој бил вклучен Николовски.[21] Но во февруари, по првиот филтер, тој отпаднал од составот.[22]
↑„Беше МВП во Австрија, па потпиша за Работнички“. ekipa.mk преку web.archive.org. 24 август 2019. Архивирано од изворникот на 2019-08-25. Посетено на 25 август 2019.CS1-одржување: бот: непознат статус на изворната URL (link)
↑„Глигоријевиќ во Куманово!“. basketball.mk преку web.archive.org. 3 јули 2020. Архивирано од изворникот на 2020-07-03. Посетено на 3 јули 2020.CS1-одржување: бот: непознат статус на изворната URL (link)