Нуклеофилна супституција

Во хемијата, нуклеофилна супституција е класа на супституциска хемиска реакција во која богатиот со електрони нуклеофил ја напаѓа молекулата и заменува група или атом, наречени заминувачка група. Ова е фундаментална реакција во органската хемија, каде реакцијата се случува на јаглеродниот центар.

Ако се игнорираат електричните полнежи, општата формула на оваа реакција би била:

Нук: + R-ЗГ → R-Нук + ЗГ:

Електронскиот пар (:) од нуклеофилот (Нук) го напаѓа супстратот (R-ЗГ), притоа образувајќи нова хемиска врска, додека заминувачката група (ЗГ) "заминува" со еден електронски пар. главниот производ во овој случај е R-Нук. Нуклеофилот може да биде електронеутрален или со негативен полнеж, додека супстратот е обично неутрален или со позитивен полнеж.

Пример за нуклеофилна супституција е хидролизата на алкил бромидот (R-Br) под алкални услови, каде напаѓачкиот нуклеофил е OH⁻, а заминувачка група е бромидот (Br^-):

R-Br + OH⁻ → R-OH + Br⁻

Овие реакции се важни во органската хемија и можат да се поделат на многу начини во зависност од тоа дали се одвиваат на алифатичен (заситен) или (што е многу поретко) незаситен јаглероден центар^[1].