Функционална група

Во органската хемија, функционални групи се специфични групи на атоми во молекулите кои се одговорни за карактеристичните хемиски реакции на тие молекули. Една иста функционална група ќе подлежи на иста или слична реакција(и), без разлика на големината на молекулата од која е дел.

Подолу е претставена список на најпознатите функционални групи. Во формулите, симболите R и R' обично означуваат приврзан водород или странична низа на јаглеводород од било која должина, но понекогаш може да се однесуваат на било која група од атоми. Подолу има слики на повеќе функционални групи кои се пронајдени во органската хемија.

Хемиска класа	Група	Формула	Структурна формула	Претставка	Наставка	Пример
Алкан	Алкил	R(CH2)nH		алкил-	-ан	Етан
Алкен	Алкенил	R2C=CR2		алкенил-	-ен	Етилен (Етен)
Алкин	Алкинил	RC≡CR'	${\displaystyle {\ce {R-C#C-R'}}}$	алкинил-	-ин	${\displaystyle {\ce {H-C#C-H}}}$ Ацетилен (Етин)
Бензенски дериват	Фенил	RC6H5 RPh		фенил-	-бензен	Кумен (Изопропилбензен)

Хемиска класа	Група	Формула	Структурна формула	Претставка	Наставка	Пример
халоалкан	хало	RX	${\displaystyle {\ce {R-X}}}$	хало-	алкил халид	Хлороетан (Етил хлорид)
флуороалкан	флуоро	RF	${\displaystyle {\ce {R-F}}}$	флуоро-	алкил флуорид	Флуорометан (Метил флуорид)
хлороалкан	хлоро	RCl	${\displaystyle {\ce {R-Cl}}}$	хлоро-	алкил хлорид	Хлорометан (Метил хлорид)
бромоалкан	бромо	RBr	${\displaystyle {\ce {R-Br}}}$	бромо-	алкил бромид	Бромометан (Метил бромид)
јодоалкан	јодо	RI	${\displaystyle {\ce {R-I}}}$	јодо-	алкил јодид	Јодометан (Метил јодид)

Хемиска класа	Група	Формула	Структурна формула	Претставка	Наставка	Пример
Алкохол	Хидроксил	ROH		хидрокси-	-ол	Метанол
Кетона	Карбонил	RCOR'		-оил- (-COR') или оксо- (=O)	-он	Бутанон (Метил етил кетон)
Алдехид	Алдехид	RCHO		формил- (-COH) или оксо- (=O)	-ал	Ацеталдехид (Етанал)
Ацил халид	Халоформил	RCOX		carbonofluoridoyl- carbonochloridoyl- carbonobromidoyl- carbonoiodidoyl-	-оил халид	Ацетил хлорид (Етаноил хлорид)
Карбонат	Карбонатен естер	ROCOOR'		(алкоксикарбонил)окси-	алкил карбонат	Трифозген (бис(трихлорометил) карбонат)
Карбоксилат	Карбоксилат	RCOO−		карбокси-	-ооат	Натриум ацетат (Натриум етаноат)
Карбоксилна киселина	Карбоксил	RCOOH		карбокси-	-oic acid	Оцетна киселина (Ethanoic acid)
Естер	Естер	RCOOR'		алканоилокси- или алкоксикарбонил	алкил алкан оат	Етил бутират (Етил бутаноат)
Метокси	Метокси	ROCH3		метокси-
Хидропероксид	Хидроперокси	ROOH		хидроперокси-	алкил хидропероксид	tert-Бутил хидропероксид
Пероксид	Перокси	ROOR'		перокси-	алкил пероксид	Ди-tert-бутил пероксид
Етер	Етер	ROR'		алкокси-	алкил етер	Диетил етер (Етоксиетан)
Хемиацетал	Хемиацетал	RCH(OR')(OH)		алкокси -ол	-ал алкил хемиацетал
Хемикетал	Хемикетал	RC(ORʺ)(OH)R'		алкокси -ол	-он алкил хемикетал
Ацетал	Ацетал	RCH(OR')(OR")		диалкокси-	-ал диалкил ацетал
Кетал (или Ацетал)	Кетал (или Ацетал)	RC(ORʺ)(OR‴)R'		диалкокси-	-он диалкил кетал
Ортоестер	Ортоестер	RC(OR')(ORʺ)(OR‴)		триалкокси-
Heterocycle	Methylenedioxy	PhOCOPh		methylenedioxy-	-dioxole	1,2-Methylenedioxybenzene (1,3-Benzodioxole)
Ортокарбонатен естер	Ортокарбонатен естер	C(OR)(OR')(ORʺ)(OR″)		тетралкокси-	тетраалкил ортокарбонат	Тетраметоксиметан

Хемиска класа	Група	Формула	Структурна формула	Претставка	Наставка	Пример
Амид	Карбоксамид	RCONR2		карбоксамидо- или карбамоил-	-амид	Ацетамид (Етанамид)
Амини	Примарен амин	RNH2		амино-	-амин	Метиламин (Метанамин)
	Секундарен амин	R2NH		амино-	-амин	Диметиламин
	Tertiary amine	R3N		amino-	-amine	Trimethylamine
	4° ammonium ion	R4N+		ammonio-	-ammonium	Choline
Имин	Примарен кетимин	RC(=NH)R'		имино-	-имин
	Секундарен кетимин	${\displaystyle {\ce {RC(=NR'')R'}}}$		имино-	-имин
	Примарен алдимин	RC(=NH)H		имино-	-имин	Етанимин
	Секундарен алдимин	RC(=NR')H		имино-	-имин
Имид	Имид	(RCO)2NR'		имидо-	-имид	Сукцинимид (Пиролидин-2,5-дион)
Азид	Азид	RN3		азидо-	алкил азид	Фенил азид (Азидобензен)
Azo compound	Azo (Diimide)	RN2R'		azo-	-diazene	Methyl orange (p-dimethylamino-azobenzenesulfonic acid)
Cyanates	Cyanate	ROCN		cyanato-	alkyl cyanate	Methyl cyanate
	Isocyanate	RNCO		isocyanato-	alkyl isocyanate	Methyl isocyanate
Нитрат	Нитрат	RONO2		нитроокси-, нитрокси-	алкил нитрат	Амил нитрат (1-нитрооксипентан)
Nitrile	Nitrile	RCN	${\displaystyle {\ce {R-\!#N}}}$	cyano-	alkanenitrile alkyl cyanide	Benzonitrile (Phenyl cyanide)
	Isonitrile	RNC	${\displaystyle {\ce {R}}{-}{\overset {+}{{\ce {N}}}}{\ce {#C^-}}}$	isocyano-	alkaneisonitrile alkyl isocyanide	${\displaystyle {\ce {H3C}}{-}{\overset {+}{{\ce {N}}}}{\ce {#C^-}}}$ Methyl isocyanide
Nitrite	Nitrosooxy	RONO		nitrosooxy-	alkyl nitrite	Isoamyl nitrite (3-methyl-1-nitrosooxybutane)
Nitro compound	Nitro	RNO2		nitro-		Nitromethane
Nitroso compound	Nitroso	RNO		nitroso- (Nitrosyl-)		Nitrosobenzene
Оксим	Оксим	RCH=NOH			Оксим	Ацетон оксим (2-Пропанон оксим)
Pyridine derivative	Pyridyl	RC5H4N		4-pyridyl (pyridin-4-yl) 3-pyridyl (pyridin-3-yl) 2-pyridyl (pyridin-2-yl)	-pyridine	Nicotine

Хемиска класа	Група	Формула	Структурна формула	Претставка	Наставка	Пример
Тиол	Сулфхидрил	RSH		сулфанил- (-SH)	-тиол	Етантиол
Sulfide (Thioether)	Sulfide	RSR'		substituent sulfanyl- (-SR')	di(substituent) sulfide	(Methylsulfanyl)methane (prefix) or Dimethyl sulfide (suffix)
Disulfide	Disulfide	RSSR'		substituent disulfanyl- (-SSR')	di(substituent) disulfide	(Methyldisulfanyl)methane (prefix) or Dimethyl disulfide (suffix)
Sulfoxide	Sulfinyl	RSOR'		-sulfinyl- (-SOR')	di(substituent) sulfoxide	(Methanesulfinyl)methane (prefix) or Dimethyl sulfoxide (suffix)
Sulfone	Sulfonyl	RSO2R'		-sulfonyl- (-SO2R')	di(substituent) sulfone	(Methanesulfonyl)methane (prefix) or Dimethyl sulfone (suffix)
Sulfinic acid	Sulfino	RSO2H		sulfino- (-SO2H)	-sulfinic acid	2-Aminoethanesulfinic acid
Сулфонска киселина	Сулфо	RSO3H		сулфо- (-SO3H)	-сулфонска киселина	Бензенсулфонска киселина
Thiocyanate	Thiocyanate	RSCN		thiocyanato- (-SCN)	substituent thiocyanate	Phenyl thiocyanate
	Isothiocyanate	RNCS		isothiocyanato- (-NCS)	substituent isothiocyanate	Allyl isothiocyanate
Thioketone	Carbonothioyl	RCSR'		-thioyl- (-CSR') or sulfanylidene- (=S)	-thione	Diphenylmethanethione (Thiobenzophenone)
Thial	Carbonothioyl	RCSH		methanethioyl- (-CSH) or sulfanylidene- (=S)	-thial
Thioester
Dithiocarboxylic acid	Carbodithioic acid	RCS2H		dithiocarboxy-	-dithioic acid	Dithiobenzoic acid (Benzenecarbodithioic acid)

Хемиска класа	Група	Формула	Графичка формула	Претставка	Наставка	Пример
Амини	Примарен амин	RNH2		амино-	-амин	Метиламин
	Секундарен амин	R2NH		амино-	-амин	Диметиламин
	Терцијарен амин	R3N		амино-	-амин	Триметиламин
	4° амониум јон	R4N+		амонио-	-амониум	Холин
Азосоединение	Азо (Диимид)	RN2R'		азо-	-диазен
Деривативен толуен	Бензил	RCH2C6H5 RBn		бензил-	1-(супституент)толуен	Бензил бромид (1-бромотолуен)
Цијанати	Цијанат	ROCN		цијанато-	алкил цијанат
	Тиоцијанат	RSCN		тиоцијанато-	алкил тиоцијанат
Халоалкан	Хало	RX		хало-	алкил халид
Имин	Примарен кетимин	RC(=NH)R'		имино-	-имин
	Секундарен кетимин	RC(=NR)R'		имино-	-имин
	Примарен алдимин	RC(=NH)H		имино-	-имин
	Секундарен алдимин	RC(=NR')H		имино-	-имин
Изоцијанид	Изоцијанид	RNC		изоцијано-	алкил изоцијанид
Изоцијанат	Изоцијанат	RNCO		изоцијанато-	алкил изоцијанат
	Изотиоцијанат	RNCS		изотиоцијанато-	алкил изотиоцијанат
Нитрил	Нитрил	RCN		цијано-	алканнитрил алкил цијанид
Нитро соединение	Нитро	RNO2		нитро-
Нитрозо соединение	Нитрозо	RNO		нитрозо-
Деривативн бензен	Фенил	RC6H5		фенил-	-бензен
Фосфин	Фосфино	R3P		фосфино-	-фосфан	Метилпропилфосфан
Фосфодиестер	Фосфат	HOPO(OR)2		фосфорна киселина ди(супституент) естер	ди(супституент) хидрогенфосфат
Фосфонска киселина	Фосфоно	RP(=O)(OH)2	td>	фосфоно-	супституент фосфонска киселина
Фосфат	Фосфат	ROP(=O)(OH)2		фосфо-
Деривативен пиридин	Пиридил	RC5H4N		4-пиридил / пиридин-4-ил 3-пиридил / пиридин-3-ил 2-пиридил / пиридин-2-ил	-пиридин
Сулфон	Сулфонил	RSO2R'		сулфонил-	ди(супституент) сулфон
Сулфонска киселина	Сулфо	RSO3H		сулфо-	супституент сулфонска киселина
Сулфоксид	Сулфинил	RSOR'		сулфинил-	ди(супституент) сулфоксид	Дифенил сулфоксид

Со комбинирање на имињата на функционалните групи со имињата на родителските алкани се генерира моќна систематска номенклатура за именување на органските соединенија.

Неводородните атоми на функционалните групи се секогаш сврзани меѓусебе и со остатокот од молекулата по пат на ковалентна врска. Кога групата од атоми е сврзана со остатокот од молекулата првично со јонски сили, тогаш групата посоодветно се именува како повеќеатомски јон или комплексен јон. Сите овие атоми се нарекуваат радикали.

Првиот јаглерод после јаглеродот кој се сврзува за функционалната група се вика алфа јаглерод (или α C).

• IUPAC кратенки за лиганди (pdf) (англиски)
• IUPAC-овата Златна книга (Преглед на хемиската терминологија) (англиски)
• IUPAC-овата Сина книга (органска номенклатура) (англиски)