Фулминска киселина

Фулминска киселина

Назив според МСЧПХ Oxidoazaniumylidynemethane
Назнаки
CAS-бр.	506-85-4 Ок
Бајлштајн	1071209
ChEBI	CHEBI:29813 Ок
ChEMBL	ChEMBL185198 Ок
ChemSpider	454715 Ок
Гмелин	772
InChI InChI=1S/CHNO/c1-2-3/h1H Ок Клуч: UXKUODQYLDZXDL-UHFFFAOYSA-N Ок InChI=1/CHNO/c1-2-3/h1H Клуч: UXKUODQYLDZXDL-UHFFFAOYAL
3Д-модел (Jmol)	Слика
PubChem	521293
SMILES [O-][N+]#C
Својства
Хемиска формула
Моларна маса	0 g mol−1
Конјуг. база	Fulminate
Дополнителни податоци
Ок(што е ова?)  (провери) Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa)
Наводи

Фулминска киселина е киселина со формулата HCNO, поконкретноH–C≡N+
–O−
. Тоа е изомер на изоцијанска киселина (H–N=C=O ) и од неговиот неостварлив тавтомер, цијанска киселина (H–O–C≡N ), а исто така и на изофулминска киселина (H–O–N+
≡C−
).^[1]

Фулминатот е анјон[C−
≡N+
–O−
] или која било од неговите соли. Од историски причини, се подразбира дека функционалната група фулминати е–O–N+
≡C−
како во изофулминска киселина^[2] додека групата–C≡N+
O−
се нарекува нитрил оксид.

TОваа хемикалија била позната уште од раните 1800-ти преку нејзините соли и преку производите на реакциите во кои се предлагало да постои.,^[3] но самата киселина не била откриена до 1966.^[1]

Долго време се верувало дека фулминската киселина има структура од H–O–N ⁺ ≡C ⁻ . Дури со изолацијата и анализата на чист примерок од фулминска киселина во 1966 година, оваа структурна идеја била дефинитивно отфрлена.^[3] Хемикалијата која всушност ја има таа структура, изофулминска киселина ( тавтомер на вистинската структура на фулминичната киселина) на крајот била откриена во 1988 година.^[3]

Структурата на молекулата е одредена со микробранова спектроскопија со следните должини на врски - CH: 1.027(1) Å, CN: 1.161(15) Å, NO: 1.207(15) Å .^[4]

Погодна синтеза вклучува блиска пиролиза на одредени оксими. За разлика од претходните синтези, овој метод ја избегнува употребата на високоексплозивни метални фулминати.^[5]

1. ↑ ^{1,0 1,1} Beck, W.; Feldl, K. (1966). „The Structure of Fulminic Acid, HCNO“. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 5 (8): 722–723. doi:10.1002/anie.196607221. Грешка во наводот: Неважечка ознака <ref>; називот „beck1966“ е зададен повеќепати со различна содржина.
2. ↑ Wentrup, Curt; Gerecht, Bernd; Laqua, Dieter; Briehl, Horst; Winter, Hans Wilhelm; Reisenauer, Hans Peter; Winnewisser, Manfred (1981). „Organic fulminates, R-O-NC“. Journal of Organic Chemistry. 46 (5): 1046–1048. doi:10.1021/jo00318a050.
3. ↑ ^{3,0 3,1 3,2} Kurzer, Frederick (2000). „Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry“. Journal of Chemical Education. 77 (7): 851–857. Bibcode:2000JChEd..77..851K. doi:10.1021/ed077p851.Kurzer, Frederick (2000). "Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry". Journal of Chemical Education. 77 (7): 851–857. Bibcode:2000JChEd..77..851K. doi:10.1021/ed077p851. Грешка во наводот: Неважечка ознака <ref>; називот „JChemEd-history“ е зададен повеќепати со различна содржина.
4. ↑ Winnewisser, Manfred; Bodenseh, Hans Karl (1967). „Mikrowellenspektrum, Struktur und /-Typ-Dublett-Aufspaltung der HCNO (Knallsäure)“. Z. Naturforsch. 22 a (11): 1724–1737. Bibcode:1967ZNatA..22.1724W. doi:10.1515/zna-1967-1109.
5. ↑ Wentrup, Curt; Gerecht, Bernd; Horst, Briehl (1979). „A New Synthesis of Fulminic Acid“. Angew. Chem. 18 (6): 467–468. doi:10.1002/anie.197904671.