Бис-(2-хлорэтил)этиламин

Бис-​​(2-​хлорэтил)​этиламин
Общие
Хим. формула	C6H13Cl2N
Физические свойства
Молярная масса	170,08 г/моль
Плотность	1,0861 г/мл (при +20 °C)
Термические свойства
Температура
• плавления	−3,4 ± 0,1 °C[1]
• кипения	194 ± 1 °C[1]
Давление пара	0,25 ± 0,01 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS	538-07-8
PubChem	10848
SMILES	CCN(CCCl)CCCl
InChI	InChI=1S/C6H13Cl2N/c1-2-9(5-3-7)6-4-8/h2-6H2,1H3 UQZPGHOJMQTOHB-UHFFFAOYSA-N
RTECS	10391
Номер ООН	2810
ChemSpider	10391
Безопасность
NFPA 704	2 4 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Бис(2-хлорэтил)этиламин, известный также как Газ HN1, Вещество HN1, Nitrogen mustard HN1 — это хлорорганическое соединение, простейшее производное бис-β-хлорэтиламина с химической формулой C₂H₅N(CH₂CH₂Cl)₂. Часто называемый просто HN1, он является мощнейшим боевым отравляющим веществом кожно-нарывного и раздражающего действия, и является азотистым ипритом, боевым отравляющим веществом ("газом"), изначально планировавшимся к применению в военных целях, в качестве компонента химического оружия. Первоначально HN1 был разработан в 1920-х и 1930-х годах с целью выведения бородавок на коже, но позже стал применяться в военных целях. Вследствие возможности его применения в военных целях, его производство и применение строго ограничивается и регулируется согласно Международной Конвенции о запрещении химического оружия.

При нормальных условиях «газ HN1», на самом деле, вовсе не газообразный. Он представляет собой маслянистую, вязкую жидкость от бесцветного до бледно-жёлтого цвета (чистый HN1 бесцветен, цвет обусловлен примесями) и резким, неприятным, раздражающим, рыбным или тухлым запахом^[2].

Все азотистые иприты алкилируют ДНК быстро делящихся клеток кожи. Однако для проявления алкилирующих свойств необходимо превращение (циклизация) в соответствующую соль азиридиния. Скорость этой реакции циклизации в биологически активную азиридиниевую соль сильно зависит от значения pH среды, так как протонированный амин не может циклизироваться. Ион азиридиния затем реагирует с водой в более медленной реакции гидролиза, при которой образуются неактивные соединения. При рН 8 (то есть при щелочной реакции среды) большая часть соединения практически сразу же превращается в азиридиниевую соль, с последующим медленным гидролизом в воде. При рH 4 (то есть при кислой реакции среды), напротив, циклизация в биологически активный азиридиний происходит медленно, а последующий гидролиз достаточно быстро. А поскольку в жидкостях и тканях организма реакция в норме слабо щелочная (pH ~ 7,4-7,7), то это обуславливает высокую скорость циклизации азотистых ипритов в водных средах организма в биологически активный азиридиний, быстрое проявление ими алкилирующего действия и последующий сравнительно медленный гидролиз.

• Хлорметин, известный также как «газ HN2», «вещество HN2», «nitrogen mustard HN2», мехлоретамин, мустин, эмбихин, мустарген
• Трис-(2-хлорэтил)амин, известный также как «газ HN3», «вещество HN3» и просто под кодовым названием «HN3»
• Производные бис-β-хлорэтиламина