Галогенорганические соединения

Галогенорганические соединения — органические вещества, содержащие хотя бы одну связь C-Hal — углерод-галоген.

Галогенорганические соединения, в зависимости от природы галогена, подразделяют на:

Галогенорганические соединения можно рассматривать как органические соединения, в которых водород, имеющий прямую связь с углеродом, замещен на соответствующий галоген.

Исходя из этого подхода, выделяют галогенуглеводороды (галогеналаканы, галогеналкены, галогеналкины и т. п.), галогензамещенные спирты, галогенкарбоновые кислоты и пр.

Биологическая роль

Известно несколько тысяч галогенсодержащих соединений. В основном они выделены из различных морских микроорганизмов, водорослей и беспозвоночных, но есть и у млекопитающих, включая человека. Галогенорганические соединения могут использоваться для защиты от патогенов, поедателей и конкурентов. Многие антибиотики содержат галогены, например, хлорамфеникол и ванкомицин. Также галогенсодержащие соединения могут выполнять роль сигнальных молекул. Например, иод входит в состав важнейших гормонов человека тироксина и трийодтиронина. ^[1]

Поверхности электростатического потенциала галогенированных метана (X–Me) и урациала (X⁵U). Положительно-заряженные области окрашены синим, нейтральные – зеленым, положительные – красным. Источник^[2]

Галогены часто встраиваются в биомолекулы, так как это позволяет повысить их аффинность. Это связано с тем, что электронная плотность ковалентно связанного галогена распределяется неравномерно. Отрицательный заряд сосредоточен вокруг того места, где образуется связь, а на противоположном конце образуется положительно заряженный участок, называемый σ-дырой. Этим местом галогены могут взаимодействовать с нуклеофильнми атомами в белках. Это может быть кислород в карбонильных группах основной аминокислотной цепи или различные отрицательно заряженные атомы в боковых радикалах. Связи, которые образуются по такому механизму, по длине и прочности сравнимы с водородными.

Положительный заряд в σ-дыре и прочность связей возрастает с увеличением массы галогена. Для фтора он не характерен, поэтому, а также из-за высокой электроотрицательности фтора, фторсодержащих соединений очень мало, и они в основном используются для борьбы с естественными врагами. Например, бактерия Streptomyces cattleya производит антибактериальное фторсодержащее вещество 4-фтор-L-треонин, многие растения синтезируют фторацетат для защиты от фитофагов. ^[2]