Азотсодержащие органические соединения

Азотсодержащие органические соединения — весьма обширный класс органических соединений, в состав которых входит азот.

Азот входит в состав^[1]:

• таких природных соединений, как: аминокислоты, нуклеиновые кислоты, белки, гемоглобин, хлорофилл, гормоны, алкалоиды;
• таких искусственных соединений, как: лекарственные средства, удобрения, красители, полимеры.

Азот может входить в состав таких функциональных групп, как:

• нитрогруппа^[1]— с образованием сложных эфиров азотистой кислоты с общей формулой R-O-N=O, называемых органическими нитритами (изоамилнитрит, сосудорасширяющий и понижающий кровяное давление препарат из разряда попперсов). Изомерами органических нитритов являются нитросоединения^[1], в которых азот нитрогруппы связан с углеродом. Нитросоединения используют в производстве красителей, лекарственных препаратов, взрывчатых веществ (тетранитрометан, нитробензол, тринитротолуол, нитронафталины);
• нитратогруппа— с образованием сложных эфиров азотной кислоты и спиртов с общей формулой R-O-NO₂, называемых органическими нитратами^[1]. Применяются для производства взрывчатых и лекарственных веществ ( нитроцеллюлоза, пироксилин, пентаэритриттетранитрат, нитроглицерин, динитрат изосорбида);
• аминогруппа—с образованием первичных аминов, как производных аммиака с общей формулой R—NH₂. В комбинации с карбоновыми кислотами с образованием амидов карбоновых кислот^[1] с общей формулой R—CO—NH_2. В аминокислотах в комбинации с карбоксильной группой;
• R—CN (нитрилы^[1]).

Азотосодержащие органические соединения классифицируют по функциональным группам, в состав которых входит азот^[2].

Азот может входить в разнообразные органические производные аммиака (NH₃), которые носят название амины^[3]. В аминах азот связан с углеродом. Углеводородные радикалы могут замещать в аммиаке^[3]:

• один атом водорода с образованием первичных аминов общей формулы R—NH₂ (метиламин);
• два атома водорода с образованием вторичных аминов общей формулы R1—NH—R2 (диметиламин);
• три атома водорода с образованием третичных аминов общей формулы NR1R2R3 (триметиламин, уротропин^[3]).

По характеру радикалов амины делятся на^[3]:

• алифатические (простейший —метиламин, природные— путресцин и кадаверин), используются в производстве агрохимикатов (особенно, гербицидов), красителей, лекарств, поверхностно-активных веществ, пластиков и т. д;
• ароматические (анилины, природные—фенилэтиламины);
• смешанные (анилиды).

Важнейший представитель ароматических аминов—анилин.

Важнейшие природные соединения, содержащие азот в экзоциклическом положении — фенилэтиламины (мескалин, серотонин, дофамин) также обычно относят к аминам, не к алкалоидам.

К производным третичных аминов относятся оксиды аминов, имеющие большое значение в качестве поверхностно активных веществ, используемых в шампунях, кондиционерах, моющих и чистящих средствах.

Представители: триметиламиноксид (природное вещество), метаболиты лекарств и психоактивных веществ, например никотина, морфина.

В азотосодержащих гетероциклах, играющих важную роль в природе, азот соединён с углеродом в цикле. Это обуславливает наличие комбинации свойств аминов и циклов^[4]. Важнейшие представители азотосодержащих гетероциклов—алкалоиды, азины (пиридин, пиримидин), пиррол, пурин. К алкалоидам не относят аминокислоты, нуклеотиды, аминосахара и их полимеры .

Азотистые аналоги альдегидов и кетонов называются иминами.

N-оксиды иминов называют нитронами.

Азотсодержащие органические соединения в Википедии: