Дуду родился в Араракуаре. Его отец Жуан также был футболистом[3]. Его игровым прозвищем было Олегарио, и он также назвал своего сына[3]. Жуан умер, когда Олегарио было 13 лет[3]. Для помощи матери и семье Дуду был вынужден работать: он трудился в бухгалтерии, доставляя на велосипеде документы[3]. Одновременно он играл в мини-футбол[3]. С 1954 по 1959 год он играл в молодёжном составе клуба АДА[порт.][4]. Когда Дуду было 19 лет, его дядя устроил племянника клерком на Железную дорогу Араракуары[порт.][3]. При клубе существовала футбольная команда, где тот играл в свободное время[3]. При этом Дуду не воспринимал футбол, как карьерную перспективу, а только лишь как развлечение[3]. В 1959 году футболист был переведён в первую команду «Ферровиарии»[3]. Он дебютировал в основном составе клуба в матче с «Палмейрасом», где его команда проиграла со счётом 1:2[3]. В том же сезоне клуб занял третье место в чемпионате штата Сан-Паулу[3]. Троих игроков «Ферровиарии» даже вызвали в сборную штата для участия в чемпионате страны[3]. В 1962 году Дуду, игравший на левом фланге нападения, был переведён в полузащиту[3], где он впоследствии провёл всю карьеру[3]. По другим данным Дуду стал играть в полузащите с 1963 года, когда «Ферровиарию» покинул Дирсеу Сикейра[порт.][4].
31 марта 1964 года Дуду подписал контракт с «Палмейрасом»[5]. В этот же день в стране произошёл военный переворот, из-за чего футболист не смог возвратиться домой ввиду закрытия вокзалов[5]. Владельцем гостиницы, где жил Дуду, был его знакомый. Он бесплатно предоставил полузащитнику номер, несмотря на то, что у футболиста закончились денежные средства[5]. 11 апреля Дуду дебютировал в составе «Палмейраса» в матче с «Сантосом» (1:2)[5], а 15 ноября того же года забил первый гол за клуб, поразив ворота «Сан-Паулу» (2:5)[6]. Первоначально футболист играл так, как привык в «Ферровиарии», активно участвуя в атакующих действиях[5]. Но позже он, послушав партнёров по команде, Джалму Диаса, Валдемара Карабину и Джалму Сантоса, принял решение изменить стиль игры, сосредоточившись на защитных функциях[5]. Также ему очень помог новый главный тренер команды Фильпо Нуньес, который медленно подводил Дуду к игре в стартовом составе[5]. Постепенно он смог заменить Зекинью в роли основного опорного полузащитника команды[7]. В 1965 году Палмейрас выиграл турнир Рио—Сан-Паулу, а через год чемпионат штата[5]. В 1967 году были завоёваны Кубок Роберто Гомеса Педрозы и Чаша Бразилии[5]. В конце 1960-х годов клуб взял курс на омоложение состава. С приходом на пост наставника команды Освалдо Брандана, пришёл самый «плодовитый» и самый любимый[3] период в карьере Дуду: были выиграны два чемпионата Бразилии и два чемпионата штата[5].
24 января 1976 года Дуду провёл последний матч за «Палмейрас», в котором он сыграл вничью с «Португезой Деспортос» (3:3)[5][6]. В этой встрече полузащитник получил сильное растяжение паховых мышц[3]. Это привело к тому, что Дуду принял решение завершить игровую карьеру[3]. Всего за «Палмейрас» он провёл 615 матчей и забил 29 голов[5], по другим данным 609 матчей и забил 25 голов[2][8], по третьим 617 матчей и 29 голов[6], по ещё одним данным 616 матчей[9]. Главный тренер клуба Дино Сани предложил Дуду стать его ассистентом[3]. А в мае, после увольнения Сани, он стал на пост главного тренера команды[3]. В первом же сезоне Дуду привёл «Палмейрас» к победе в чемпионате штата[5]. В августе 1977 года он покинул тренерский «мостик» клуба[7]. В 1981 году Дуду во второй раз возглавил клуб, экстренно приглашённый в команду после увольнения Диеде Ламейро[порт.][7]. Но в том же году после поражения со счётом 0:6 от «Интернасьонала» он сам был уволен[7]. В 1990 году Дуду был исполняющим обязанности тренера «Палмейраса», назначенный после увольнения Жаира Перейры[7]. Его сменил Теле Сантана. Но этот наставник был уволен всего через три месяца после ряда неудачных матчей[7]. Дуду возвратили на пост главного тренера, где он работал до марта 1991 года[7]. Всего под руководством Дуду «Палмейрас» провёл 142 игры (75 побед, 45 ничьих и 22 поражения)[2][5], по другим данным 141 матч[7].
7 декабря 2008 года «Ферровиария» открыла свой тренировочный центр. Он был назван в честь Дуду — «Олегарио Толой де Оливейра»[10]. В мае 2024 года он был госпитализирован с трещиной в тазобедренном суставе[11]. 28 июня 2024 года Дуду скончался в больнице Сан-Паулу из-за брюшной инфекции[12][13].
.png)
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
.png){kind=small}
