Фторолефины

Фторолефины – алкены, в которых один или несколько атомов водорода замещены атомами фтора. Фторолефины являются непредельными фторорганическими соединениями и служат в качестве мономеров для синтеза термостойких и химически стойких полимеров и сополимеров (фторопластов и фторкаучуков). Некоторые фторолефины высокотоксичны (перфторизобутилен и др).^[1]

Фторолефины, в отличие от нефторированных и частично фторированных олефинов (алкенов), легко реагируют с нуклеофилами, давая продукты присоединения и замещения. Например:

${\displaystyle CF_{2}=CFCl+R_{2}NH\rightarrow R_{2}NCF_{2}CFClH;}$

${\displaystyle 2CF_{3}CF=CF_{2}+2RONa\rightarrow CF_{3}CF=CFOR+ROCF_{2}CF=CF_{2}+2NaF;}$ ^[1]

${\displaystyle (CF_{3})_{2}C=CF_{2}+2H_{2}O\rightarrow (CF_{3})_{2}CHCOOH+2HF}$^[2]

Фторолефины вступают в реакцию гидрирования, например:

${\displaystyle CF_{2}=CFCl+H_{2}{\xrightarrow {Pd/Al_{2}O_{3}}}CF_{2}=CFH+HCl;}$^[2]

Легко присоединяют галогеноводороды при интенсивном освещении, действии катализатора и повышенной температуре:

${\displaystyle CF_{2}=CFCl+HBr{\xrightarrow {CaSO_{4};90^{0}C}}CF_{2}BrCFClH}$^[2]

Получаемый продукт используют для производства фторотана (галотана) – высоко эффективного средства для ингаляционного наркоза (фторотановый наркоз)^[2]:

${\displaystyle CF_{2}BrCFClH{\xrightarrow {Al_{2}O_{3}}}CF_{3}CClBrH}$

Фторолефины присоединяют хлор, бром и иод при фотохимическом инициировании или при повышенной температуре в присутствии активированного угля, например:

${\displaystyle CF_{2}=CF_{2}+Br_{2}{\xrightarrow {h\nu }}CF_{2}BrCF_{2}Br}$^[2]

Фторолефины вступают в полимеризацию и сополимеризацию с другими олефинами с образованием фторсодержащих полимеров и сополимеров (фторопластов и фторкаучуков).

• Тетрафторэтилен
• Политетрафторэтилен
• Галотан
• Фторопласты
• Алкены

• Фокин А. В., Ландау М. А. Фториды фосфора и фторолефины: структура, ядерный магнитный резонанс, механизмы реакций. — М.: Наука, 1989. — 272 с. — ISBN 5-02-001345-5.