Отец, Павел Борисович Шаскольский, до революции и в годы нэпа был совладельцем аптеки в Петербурге, затем работал инженером-химиком в фармацевтической промышленности, погиб в блокаду. Мать, Мария Платоновна — директор школы рабочей молодёжи, заведующая районной библиотекой.
Окончил 28-ю среднюю школу (бывшая Петришуле) в 1936 году. В 1936—1941 годах учился на историческом факультете ЛГУ, прошёл подготовку по двум отделениям — историческому и археологическому. В эти годы сформировались основные научные интересы: история древней и средневековой Руси, взаимоотношения со Скандинавией. Первые печатные работы были опубликованы в 1940 году.
С началом войны И. П. Шаскольский (не призванный в армию из-за плохого зрения) работал в формированиях ПВО университета, на строительстве оборонительных сооружений. В марте 1942 года был эвакуирован в Ярославль. Работал заведующим Арефинского РОНО Ярославской области.
Осенью 1944 года вернулся в Ленинград, поступил в аспирантуру. В 1947 году защитил кандидатскую диссертацию «Борьба Новгорода со Швецией и Норвегией до 60-х гг. XIII века».
Автор около 300 научных работ по истории, исторической географии, источниковедению Северо-запада России, Скандинавских стран, Финляндии, Прибалтики, Карелии.
Дочь Татьяна (род. 1956) — библиограф, сотрудник МАЭ РАН[2].
Возникновение государства на Руси и в Скандинавии (черты сходства) // Древнейшие государства на территории СССР. Материалы и исследования. 1985 год. — М.: Наука, 1986. — С. 95—99.
Время и семья Малоземовых / Малозёмов Платон Александрович; Гуляев Александр Павлович, Шаскольский Игорь Павлович. — М.: Металлургия, 1993.
Русская морская торговля на Балтике в XVII в. : (Торговля со Швецией). СПб.: Наука, 1994. 187, [2] с. ISBN 5-02-027378-3.
Экономические отношения России и Шведского государства в XVII веке. СПб.: Дмитрий Буланин, 1998. 319 с., [1] л. портр. ISBN 5-86007-105-1. Список трудов И. П. Шаскольского: с. 296—317.
Примечания
↑Крещён 11 ноября 1918 г. в церкви Праведных Симеона Богоприимца и Анны Пророчицы в Петрограде; восприемники при купели: генерал-майор Михаил Павлович Алексеев и жена подпоручика Нина Минаевна Шаскольская, а заочно: горный инженер Владимир Борисович Шаскольский и дворянка Наталия Платоновна Зиновьева (ЦГИА СПб. Ф. 19.— Оп. 127.— Д. 3676.— Л. 353)
«Моя специальность — древняя Русь»: к 100-летию со дня рождения И. П. Шаскольского / сост. Г. М. Коваленко, Т. И. Шаскольская, А. И. Шаскольский. СПб., 2018. 224 с. ISBN 978-5-94500-121-3.