Кајмакоглу је своју сениорску каријеру почео у грчком прволигашу Нир Исту током сезоне 2002/03. Од 2004. до 2010. је играо за Маруси. Током последње сезоне у овом клубу, уврштен је у најбољу петорку грчког првенства. У јулу 2010. је потписао уговор са Панатинаикосом.[1] Провео је наредне две сезоне у Панатинаикосу и учествовао је у освајању Евролиге у сезони 2010/11. Поред тога освојио је титулу првака Грчке (2011) и трофеј Купа (2012). У јулу 2012. је потписао уговор са УНИКС-ом из Казања.[2] Са овим клубом је освојио Куп Русије за 2014. годину. Остао је у УНИКС-у до краја 2020/21. сезоне да би у септембру 2021. објавио да завршава играчку каријеру.[3]
