Hinolin

Hinolin
Nazivi
	IUPAC naziv Quinoline
	Drugi nazivi 1-benzazin, 1-azanaftalen, benzo[b]piridin
Identifikacija
CAS broj	91-22-5 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChemSpider	6780 ;
ECHA InfoCard	100.001.865
KEGG	C06413 ;
PubChem C ID	7047;
	SMILES n1cccc2ccccc12; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C9H7N
Molarna masa	129,16 g/mol
Gustina	1,093 g/ml
Tačka topljenja	−15 °C
Tačka ključanja	108-110°C/11mm Hg
Rastvorljivost u vodi	Rastvoran
Baznost (pKb)	4.85
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Hinolin je heterociklično aromatično organsko jedinjenje. Njegova formula je C₉H₇N. On je bezbojna higroskopna tečnost sa jakim mirisom. Ustajali uzorci, ako su izloženi svetlosti, postaju žuti i kasnije smeđi. Hinolin je neznatno rastvoran u hladnoj vodi ali se brzo rastvara u toploj vodi i većini organskih rastvarača.^[5]^[6]

Hinolin se uglavnom koristi kao gradivni blok za druge specijalizovane hemikalije. On je prekurzor 8-hidroksihinolina, koji je svestrani helatni agens i prethodnik pesticida. Njegovi 2- i 4-metil derivati su prekurzori cianinskih boja. Oksidacijom hinolina nastaje hinolinska kiselina (piridin-2,3-dikarboksilna kiselina), koja je prekurzor herbicida sa tržišnim imenom Assert.^[7]

Izolacija i sinteza

Fridlib Ferdinand Runge je prvi izolovao hinolin was iz ugljene smole 1834.^[8] Smola je još uvek glavni izvor komercijalnog hinolina. On može da bude sintetisan koristeći više metoda:

Kombsova sinteza hinolina koristi aniline i β-diketone.
Konrad-Limpach sinteza koristi aniline i β-ketoestre.
Doebner-Milerova reakcija koristi aniline i α,β-nezasićena karbonilna jedinjenja.
Friedlanderova sinteza koristi 2-aminobenzaldehid i acetaldehid.
Skraupova sinteza koristi fero sulfat, glicerol, anilin, nitrobenzen, i sumpornu kiselinu.

Vidi još

Izohinolin, analog sa atomom azota u poziciji 2.
Piridin, analog bez kondenzovanog benzenovog prstena.
Naftalen, analog bez atoma azota.
Indol, analog sa petočlanim azotnim prstenom.
Jednostavni aromatični prsteni

Референце

^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods. Academic Press. 1955. , New York, 1955.
^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
^ Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.
^ Collin, Gerd; Höke, Hartmut (2000). „Quinoline and Isoquinoline”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30385-4. doi:10.1002/14356007.a22_465.
^ „Quinoline”. Encyclopedia Britannica. 1911. Архивирано из оригинала 13. 01. 2008. г. Приступљено 09. 08. 2011.