Ізопропіл-β-D-1-тіогалактопіранозид

Ізопропіл-β-D-1-тіогалактопіранозид
Ідентифікатори
Абревіатури	ІПТГ, IPTG
Номер CAS	367-93-1
PubChem	656894
Номер EINECS	206-703-0
DrugBank	DB01862
Назва MeSH	D02.886.740.600.500, D09.408.320.820.500 і D09.408.903.600.500
ChEBI	61448
SMILES	CC(C)S[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O1)CO)O)O)O
InChI	InChI=1S/C9H18O5S/c1-4(2)15-9-8(13)7(12)6(11)5(3-10)14-9/h4-13H,3H2,1-2H3/t5-,6+,7+,8-,9+/m1/s1
Номер Бельштейна	4631
Властивості
Молекулярна формула	C9H18O5S
Молярна маса	238,3 г/моль
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Ізопропіл-β-D-1-тіогалактопіранозид (ІПТГ, IPTG) — хімічна сполука, широко вживана у молекулярній біології. Ця сполука є молекулярним міміком алолактози, метаболіту лактози, який запускає транскрипцію з лактозного оперону. Через це IPTG застосовується для контрольованої індукції експресії з генів, що знаходяться під контролем lac оператору.

На відміну від алолактози, IPTG не гідролізує під впливом β-галактозидази, того його концентрація в середовищі не змінюється після активації лактозного оператору і залишається сталою. Для індукції, стерильний 1 M розчин IPTG додається до середовища з 1:1000 розведенням під час логарифмічної фази росту бактеріальної культури.

Так само як і алолактоза, IPTG зв*язується з lac репресором та спричиняє його дисоціацію з лактозного оператора за алостеричним механізмом. Таким чином IPTG робить можливою транскрипцію генів лактозного оперону, таких як ген бета-галактозидази, гідролітичного ензиму який каталізує гідроліз β-галактозидів до мономерних цукрів. На відміну від алолактози, IPTG є S-глікозидом, які є хімічно стійкими в біологічному середовищі; таким чином IPTG не може гідролізуватись після активації лактозного оператора і концентрація активатора залишається сталою.

Поглинання IPTG кишечною паличкою E. coli може відбуватись незалежно від лактозної пермеази.^[1] При низьких концентраціях, IPTG проникає до клітини за участю пермеази, але за високих концентрацій (які зазвичай використовуються для індукції), IPTG проникає у клітини іншими шляхами.^[2]

IPTG це ефективний індуктор експресії білків з lac-залежних промоторів в бактеріальній культурі при концентраціях від 100 μM до 1.0 mM. Концентрація залежить від потрібної сили індукції, а також від типу клітин і плазмід що використовуються. Якщо використовується мутант lacI^q, який перепродукує lac-репресор, можуть бути потрібні вищі концентрації IPTG.^[3]

В синьо-білому скринінгу IPTG застосовується разом з X-gal. Синьо-білий скринінг дозволяє ідентифікувати колонії що несуть рекомбінантну плазміду на фоні тих що експресують нерекомбінантну версію плазміди. 

• X-gal