Аміноксильні радикали

Було запропоновано приєднати статтю Нітроксильні радикали до цієї статті або розділу, але, можливо, це варто додатково обговорити. Пропозиція з червня 2019.

Аміноксильні радикали (рос. аминоксильные радикалы, [нитроксилы], англ. aminoxyl [nitroxyl] radicals) — радикали зі структурою R₂NO• ↔ R₂N•⁺-O^-. Це похідні гідроксиламіну, утворені внаслідок віднімання атома H від гідроксильної групи. Мають нітроксильну групу N-O•, неспарений електрон якої знаходиться на антизв'язуючій π-орбіталі, утвореній з 2p_zорбіталей атомів O та N (гібридизація атома N близька до sp²), довжина зв'язку N-O проміжна між одинарним i подвійним зв'язками в NO-сполуках. Такі радикали вирізняються високими дипольними моментами (1·10-29 Кл м i більше), а їх стабільність зумовлюється специфікою трьохелектронного азот-кисневого зв'язку. Здатні диспропорціонувати:

2 R(RCH₂)N-O• → R(RCH₂)N-OH + R(RCH=)N→O.

У ряді випадків можуть бути виділеними. Пр., біс(хлорометил)аміноксил (ClCH₂)₂N-O•.

Синоніми нітроксильний радикал, нітроксид IUPAC не рекомендує, як і застарілий термін амініл оксид.

• Глосарій термінів з хімії / укладачі: Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.