Діізопропіламід літію

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	Діізопропіламід літію
Систематична назва ІЮПАК	N,N-Діізопропіламід літію
Інші назви	Літій діізопропіламід ЛДА LDA
Хімічна формула	C6H14LiN
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення Іонна форма Інтерактивне зображення Ковалентна форма Інтерактивне зображення Димер з ТГФ
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 4111-54-0 ECHA-ID 100.021.721 PubChem 2724682 ChemSpider 2006804 EINECS 223-893-0 InChI 1S/C6H14N.Li/c1-5(2)7-6(3)4;/h5-6H,1-4H3;/q-1;+1 SMILES Іонна форма: [Li+].CC(C)[N-]C(C)C Ковалентна форма: CC(C)N([Li])C(C)C Димер з ТГФ: C1CCC[O+]1[Li-2]0[N+](C(C)C)(C(C)C)[Li-2]([O+]1CCCC1)[N+]0(C(C)C)C(C)C
Властивості
Молярна маса	107.12 г·моль−1
Агрегатний стан	Тверда речовина (зазвичай у розчині)
Густина	0.86 г·см-3 (25 °C)[1]
Температура самозаймання	-12 °C[1]
pKa	36 (діізопропіламін в ТГФ)[2]
Розчинність	Розчинний в гексані, ТГФ
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H250, H314
P-фрази	P: P222, P231, P280, P305+P351+P338, P310, P422
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Діізопропіламі́д літію, ЛДА (англ. lithium diisopropylamide) — хімічна сполука, літієвий амід діізопропіламіну. Це сильна ненуклеофільна основа, що добре розчиняється в неполярних органічних розчинниках. ЛДА добре підходить для депротонування слабких C–H кислот (наприклад, оксосполук в α-положенні до енолятів). Ця сполука була вперше одержана М. Хамеллом і Р. Левіном у 1950 р.^[3]

ЛДА зазвичай отримують додаванням н-бутиллітію до розчину діізопропіламіну в ТГФ при -78 °С.^[4]

Як і більшість літійорганічних сполук, ЛДА в розчиненому вигляді утворює агрегати: так, у ТГФ він знаходиться у формі димеру.^[5] У неполярних розчинниках, таких як толуен, він утворює лінійні олігомери.^[6]

Твердий ЛДА є пірофором, але в розчиненому вигляді він, як правило, не становить такої небезпеки. ЛДА є комерційно доступним у вигляді розчину в полярних апротонних розчинниках (ТГФ або діетиловий ефір), а також у неполярних розчинниках (гептан, етилбензен)^[7].

• Літій амід
• Літій біс(триметилсиліл)амід (LiHMDS)
• Літій тетраметилпіперидид (LiTMP)

1. ↑ ^{а б} Сертифікат безпеки [Архівовано 9 квітня 2016 у Wayback Machine.] до ЛДА на сайті Sigma Aldrich.
2. ↑ Evans pKa Table (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 19 червня 2018. Процитовано 5 лютого 2020.
3. ↑ Hamell, Matthew; Levine, Robert (1950). Condensations Effected by the Alkali Amides. Iv. The Reactions of Esters with Lithium Amide and Certain Substituted Lithium Amides1. The Journal of Organic Chemistry (англ.). 15: 162—168. doi:10.1021/jo01147a026.
4. ↑ Smith, A. P.; Lamba, J. J. S.; Fraser, C. L., Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2'-Bipyridines: 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-Bipyridine, Org. Synth.
5. ↑ Williard, P. G.; Salvino, J. M. (1993). Synthesis, isolation, and structure of an LDA-THF complex. Journal of Organic Chemistry. 58 (1): 1—3. doi:10.1021/jo00053a001.
6. ↑ Neufeld, R.; John, M., Stalke, D. (2015). The Donor-Base-Free Aggregation of Lithium Diisopropyl Amide in Hydrocarbons Revealed by a DOSY Method. Angewandte Chemie International Edition. 54 (24): 6994—6998. doi:10.1002/anie.201502576. {{cite journal}}: Cite має пустий невідомий параметр: |last-author-amp= (довідка)
7. ↑ Lithium diisopropylamide solution 361798. Sigma-Aldrich. Архів оригіналу за 22 грудня 2015. Процитовано 10 червня 2020.