Етиламін

Етиламін
{{{ImageAltL2}}} Кулестержнева модель етиламіну	Просторова модель етиламіну
Інші назви	Етанамін
Ідентифікатори
Номер CAS	75-04-7
PubChem	6341
Номер EINECS	200-834-7
KEGG	C00797
Назва MeSH	ethylamine
ChEBI	15862
RTECS	KH2100000
SMILES	CCN
InChI	InChI=1S/C2H7N/c1-2-3/h2-3H2,1H3
Номер Бельштейна	505933
Номер Гмеліна	897
3DMet	B00176
Властивості
Молекулярна формула	C2H7N
Молярна маса	45,08 г/моль
Зовнішній вигляд	Безбарвний газ
Запах	рибний, аміачний
Густина	688 кг м−3 (при 15 °C)
Розчинність (вода)	Змішується
Тиск насиченої пари	116.5 кПа (при 20 °C)
Кислотність (pKa)	10.8
Основність (pKb)	3.2
Термохімія
Ст. ентальпія; утворення ΔfHo; 298	−57.7 кДж моль−1
Небезпеки
ГДК (США)	TWA 10 ppm (18 mg/m3)
ЛД50	265 mg kg−1 (через шкіру, кролі); 400 мг кг−1 (орально, щури);
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	220, 319, 335
ГГС запобіжних заходів	210, 261, 305+351+338, 410+403
NFPA 704	4 3 0
Вибухові границі	3.5–14%
	Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
	Інструкція з використання шаблону
	Примітки картки

Етиламін, також відомий як етанамін — органічна сполука з формулою CH₃CH₂NH₂. Безбарвний газ, який має різкий запах, схожий на аміак. Конденсується трохи нижче кімнатної температури до рідини, яка змішується практично з усіма розчинниками. Це нуклеофільна основа, що характерно для амінів. Етиламін широко використовують у хімічній промисловості та органічному синтезі^[3].

Синтез

Етиламін виробляють у великих масштабах двома способами. Найчастіше етанол і аміак взаємодіють у присутності оксидного каталізатора:

CH₃CH₂OH + NH₃ → CH₃CH₂NH₂ + H₂O

У цій реакції етиламін утворюється спільно з діетиламіном і триетиламіном. Загалом промисловим способом виробляють близько 80 мільйонів кілограмів цих трьох амінів на рік^[3]. Його також одержують відновним амінуванням ацетальдегіду.

CH₃CHO + NH₃ + H₂ → CH₃CH₂NH₂ + H₂O

Етиламін можна отримати кількома іншими способами, але вони неекономічні. Етилен і аміак взаємодіють з утворенням етиламіну в присутності аміду натрію або споріднених основних каталізаторів^[4].

H₂C=CH₂ + NH₃ → CH₃CH₂NH₂

Гідрування ацетонітрилу, ацетаміду та нітроетану дає етиламін. Ці реакції можна здійснити стехіометрично за допомогою алюмогідриду літію . Іншим способом етиламін можна синтезувати шляхом нуклеофільного заміщення галогенетану (наприклад, хлоретану або брометану) аміаком, використовуючи сильну основу, таку як гідроксид калію. Цей метод дає значні кількості побічних продуктів, включаючи діетиламін і триетиламін^[5].

CH₃CH₂Cl + NH₃ + KOH → CH₃CH₂NH₂ + KCl + H₂O

Етиламін також утворюється природним шляхом у космосі; він є компонентом міжзоряних газів^[6].

Реакції

Як інші прості аліфатичні аміни, етиламін є слабкою основою: pK_a [CH₃CH₂NH₃]⁺ дорівнює 10,8^[7]^[8]

Етиламін вступає в реакції, характерні для первинних алкіламінів, таких як ацилювання та протонування. Реакція з сульфурилхлоридом з наступним окисленням сульфонаміду дає діетилдіазен, EtN=NEt^[9]. Етиламін можна окислити за допомогою сильного окислювача, наприклад перманганату калію, з утворенням ацетальдегіду.

Етиламін, як і деякі інші малі первинні аміни, є хорошим розчинником для металевого літію, утворюючи іон [Li(amine)₄]⁺ і сольватований електрон. Такі розчини використовуються для відновлення ненасичених органічних сполук, таких як нафталіни^[10] і алкіни .

Застосування

Етиламін є прекурсором багатьох гербіцидів, включаючи атразин і симазин. Він також міститься в гумових виробах^[3].

Примітки

↑ Merck Index, 12th Edition, 3808.
↑ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0263. Національний інститут охорони праці (NIOSH).
↑ ^а ^б ^в Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, "Amines, Aliphatic" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a02_001
↑ Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine [Архівовано 2012-09-12 у Archive.is], United States Patent 7161039.
↑ Nucleophilic substitution, Chloroethane & Ammonia [Архівовано 2008-05-28 у Wayback Machine.], St Peter's School
↑ NRAO, "Discoveries Suggest Icy Cosmic Start for Amino Acids and DNA Ingredients", Feb 28 2013
↑ Wilson and Gisvold's Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, 9th Ed.
↑ H. K. Hall, Jr. (1957). Correlation of the Base Strengths of Amines. J. Am. Chem. Soc. 79 (20): 5441—5444. doi:10.1021/ja01577a030.
↑ AZOETHANE. Organic Syntheses. 52: 11. 1972. doi:10.15227/orgsyn.052.0011.
↑ Kaiser, E. M.; Benkeser R. A. Δ9,10-Octalin [Архівовано 2007-09-30 у Wayback Machine.], Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.852 (1988)

Зовнішні посилання

[1] Merck Index, 12th Edition, 3808.

[NIOSH-2] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0263. Національний інститут охорони праці (NIOSH).

[Ullmann-3] а ^б ^в Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, "Amines, Aliphatic" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a02_001

[4] Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine [Архівовано 2012-09-12 у Archive.is], United States Patent 7161039.

[5] Nucleophilic substitution, Chloroethane & Ammonia [Архівовано 2008-05-28 у Wayback Machine.], St Peter's School

[6] NRAO, "Discoveries Suggest Icy Cosmic Start for Amino Acids and DNA Ingredients", Feb 28 2013

[7] Wilson and Gisvold's Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, 9th Ed.

[8] H. K. Hall, Jr. (1957). Correlation of the Base Strengths of Amines. J. Am. Chem. Soc. 79 (20): 5441—5444. doi:10.1021/ja01577a030.

[9] AZOETHANE. Organic Syntheses. 52: 11. 1972. doi:10.15227/orgsyn.052.0011.

[10] Kaiser, E. M.; Benkeser R. A. Δ9,10-Octalin [Архівовано 2007-09-30 у Wayback Machine.], Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.852 (1988)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]