Капсаїцин
Капсаїци́н (систематична назва 8-метил-N-ваніліл-6-нонамід) — активний компонент червоного перцю. Ця хімічна сполука подразнює та викликає пекучі відчуття при контакті з будь-якими тканинами людини та ссавців. Капсаїцин та подібні до нього сполуки (капсаїно́їди) виробляються рослинами як вторинні метаболіти, можливо як спосіб захисту від грибів та тварин.[2] Хімічно чистий капсаїцин є леткою, гідрофобною, безбарвною сполукою, що не має запаху. Історичні відомостіКапсаїцин був вперше отриманий (не в хімічно чистому вигляді) в 1816 році Крістіаном Фрідріхом Бухольцем (1770–1818).[3] Він назвав сполуку «капсицином» на честь рослинного роду Capsicum, з представників якого він був виділений. Джон Клах Треш (John Clough Thresh, 1850–1932), який виділив капсаїцин у майже чистому вигляді,[4][5] привласнив йому сучасну назву в 1876 році.[6] Карл Міко (Karl Micko) виділив хімічно чистий капсаїцин в 1898 році.[7] Будова цієї сполуки була вперше вивчена Е.К. Нельсоном (E. K. Nelson) в 1919 році, який частково визначив її структурну формулу.[8] Перший хімічний синтез капсаїцину був виконаний в 1930 році Ернестом Шпетом (Ernst Späth) та Стівеном Дарлінгом (Stephen F. Darling).[9] В 1961 році інші подібні сполуки були виділені з червоного перцю та отримали групову назву капсаїциноїди.[10][11] В 1873 році німецький фармаколог Рудольф Бухгайм (Rudolf Buchheim, 1820–1879)[12] та в 1878 році угорський лікар Ендре Гедєш (Endre Hőgyes)[13] відкрили що капсикол (недосконало очищений капсаїцин[14]) викликає пекучі відчуття при контакті зі слизовими оболонками та підсилює секрецію шлункового соку. КапсаїциноїдиКапсаїцин є головним капсаїциноїдом червоного перцю; іншим представником цієї групи сполук є дигідрокапсаїцин. Вважається, що капсаїцин в рослинах утворюється додаванням розгалуженого аліфатичного залишку жирної кислоти до ванілиламіну; точніше, капсаїцин формується з ванілиламіну та 8-метил-6-ноненоїл CoA.[15][16] Біосинтез залежить від гену AT3, який розташований в локусі pun1, та який кодує відповідну ацетилтрансферазу.[17] Окрім п'яти природних капсациїноїдів (таблиця внизу), існує один відомий синтетичний представник цієї родини: ванілиламід п-нонанової кислоти (VNA, also PAVA).
ФункціїКапсаїцин присутній у великих кількостях в плацентарних тканинах рослин (тобто тих, що вміщують насіння), у внутрішніх мембранах, а також у менших кількостях в інших тканинах представників роду Capsicum. Саме насіння не містить капсаїцину, хоча найвища концентрація сполуки виявлена на внутрішній стороні насіннєвої камери.[18] Насіння рослин роду Capsicum розповсюджується головним чином птахами. Цікаво, що у птахів канал TRPV1 нечутливий до капсаїцину та його гомологів (присутні структурні та функціональні альтерації TRPV1 у птахів порівняно із ссавцями). Це дає перевагу стручковим перцям, оскільки насіння проходить крізь травну систему птахів неушкодженим і може потім прорости, тоді як ссавці зубами можуть зруйнувати насінини. Такий природний відбір міг призвести до підвищенного синтезу капсаїцину та відповідно до ефективнішого розповсюдження насіння птахами.[19] Існують свідчення, що капсаїцин виник як протигрибковий агент:[20] грибковий патоген Fusarium, який заражає рослини, дезактивується капсаїцином. ВикористанняКулінарія Завдяки пекучому смаку, який викликає капсаїцин при взаємодії зі слизовою рота, його використовують в харчовій промисловості, щоб надати гострий або пікантний смак, зазвичай у вигляді спецій.[21] У високих концентраціях він може викликати пекучі відчуття на інших слизових оболонках.[22] Ступінь пекучості вимірюється за суб'єктивною шкалою Сковілла.[21] Науково-дослідницькі та фармакологічні застосуванняКапсаїцин використовується як знеболююче у деяких препаратах для зовнішнього застосування, зазвичай у концентраціях від 0,025% до 0,25%. Він може бути застосований у формі крему для тимчасового полегшення незначного болю, зокрема, у м'язах, суглобах, спині, болю, спричиненого артритом, розтягнення м'язів та зв'язок.[23] Він також використовується для зменшення симптомів периферичної нейропатії, таких як постгерпетична невралгія, лишай.[24] Хоча мазі на основі капсаїцину використовувались для лікування псоріазу для зменшення подразнення,[25][26] сукупні дані шести клінічних випробовувань свідчать про недостані докази його ефективності.[27] Механізм діїПекучі та болючі відчуття викликані капсаїцином є наслідком його взаємодії із сенсорними нейронами. Капсаїцин є членом родини ваніллоїдів, що зв'язуються з ваніллоїдним рецептором типу один (the vanilloid receptor subtype 1, TRPV1), представником TRP-каналів.[28] Вперше клонований в 1997 році, TRPV1 є рецептором типу йонного каналу.[29] TRPV1, який також може бути активований температурою, кислотами та механічним подразненням, робить клітинну мембрану проникною для катіонів та активує нейрон. Наслідком є деполяризація мембрани та сигнал, що йде до головного мозку. Зв'язуванням з TRPV1 рецептором, молекула капсаїцину викликає відчуття, подібні до дії високої температури, або свербіння шкіри. Примітки
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Portal di Ensiklopedia Dunia
