Премію присуджують щороку за найкращий літературний, художній або публіцистичний твір, наукову розвідку про життєдіяльність сучасної жінки в Україні, становище її в суспільстві, ситуацію щодо гендерної політики в державі. Оцінюються результати минулого року.
Вручення премії відбувається в день народження Ольги Кобилянської. Нагороджені одержують спеціальний диплом лауреата та грошову премію.
Журі визначає лауреатів та лауреаток у чотирьох номінаціях:
Галина Тарасюк, українська письменниця, публіцистка, перекладачка, журналістка, громадська діячка, авторка понад 20 поетичних та прозових книг українською мовою, перекладених 11-ма іноземними мовами, авторка книг перекладів з російської та румунської мов, статей в газетах і журналах (м. Київ)
Бондар Валентина Василівна, заслужена журналістка України, директор творчого об'єднання художніх, культурологічних, науково-просвітницьких та дитячих програм філії НТКУ «Чернівецька регіональна дирекція», авторка та ведуча програм «Подіум її життя».
Ксенія Король — актриса Чернівецького музично-драматичного театру імені О. Кобилянської за виконання головної ролі у п’єсі «Поранкова душа».
Марія Дудидра — бібліотекар Чернівецької обласної наукової бібліотеки імені М. Івасюка за створення бібліографічних покажчиків про лауреатів премії.
Ірина Мойсей — редактор літературно-культурного журналу українських письменників Румунії «Наш край» за активне висвітлення творчого процесу української діаспори.[4]
2022 рік
Тетяна Зез — громадська і культурна діячка зі Львова за втілення проєкту «Вишиванка у одязі видатних українців».
Володимир Краснов — художник-реставратор за реставрацію серії старовинних ікон.[5]
2023 рік
Олена Ясінська — членкиня Національної спілки майстрів народного мистецтва України, волонтерка за просвітництво та збереження і відтворення буковинського орнаментального мистецтва.
Анатолій Житарюк — член Національної спілки художників України за серію робіт «Жінка на тлі природи».
Оксана Мартинюк — членкиня Національної спілки художників України за створення мистецького проєкту «Моя квітуча Україна».
Надія Галабурда — громадсько-культурна діячка з Мюнхена (Німеччина) за промоцію української історичної і культурної спадщини у світі. [6][7]
Частина інформації в цій статті застаріла. Ви можете допомогти, оновивши її. Можливо, сторінка обговорення містить зауваження щодо потрібних змін.
Гусар Ю. Світильник високого мистецтва [вручено літературно-мистецьку премію імені Ольги Кобилянської] / Юхим Гусар // Буковинське віче. — 2012. — 30 листоп. — С. 1.: іл.
Гусар Ю. 2013 й — рік Ольги Кобилянської. Життєві вертикалі емансипації [про лауреата літературно-мистецької премії імені Ольги Кобилянської журналістку і літератора з Чернівців Жанну Одинську] / Юхим Гусар // Буковинське віче. — 2013. — 4 січ. — С. 2.