Метиламін

Метиламін
Інші назви	амінометан
Ідентифікатори
Номер CAS	74-89-5
PubChem	6329
Номер EINECS	200-820-0
DrugBank	DB01828
KEGG	C00218
ChEBI	16830
RTECS	PF6300000
SMILES	CN
InChI	InChI=1S/CH5N/c1-2/h2H2,1H3
Номер Бельштейна	741851
Номер Гмеліна	145
Властивості
Молекулярна формула	CH5N
Молярна маса	31,06 г/моль
Тпл	−93.1 °C
Ткип	−6.0 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Метиламін  — хімічна сполука з формулою CH₃NH₂, найпростіша органічна похідна аміаку, первинний аліфатичний амін. За нормальних умов метиламін є безбарвним газом із запахом аміаку.

Промислове виробництво метиламіну ґрунтується на взаємодії метанолу з аміаком при високій температурі (від 370 до 430 °C) та тиску приблизно 20 атмосфер. Реакція проходить в газовій фазі на гетерогенному каталізаторі на основі цеоліту. Побічними продуктами реакції є вода, диметиламін (CH₃)₂NH і триметиламін (CH₃)₃N:^[1]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}OH+NH_{3}\rightarrow CH_{3}NH_{2}+H_{2}O} }$

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}NH_{2}+CH_{3}OH\rightarrow (CH_{3})_{2}NH+H_{2}O} }$

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}NH+CH_{3}OH\rightarrow (CH_{3})_{3}N+H_{2}O} }$

Очистка метиламіну від побічних продуктів проводиться шляхом його багаторазової перегонки.

Альтернативний метод отримання метиламіну базується на взаємодії формаліну з хлористим амонієм при нагріванні.^[2]

Метиламін є типовим первинним аміном. З кислотами метиламін утворює солі метиламонію^[3]. В реакціях з альдегідами й ацеталями метиламін утворює основи Шиффа. При взаємодії зі складними ефірами або ацилхлоридами дає аміди^{[джерело?]}.

Горіння метиламіну проходить за рівнянням^[3]:

${\displaystyle \mathrm {4CH_{3}NH_{2}+9O_{2}\rightarrow 4CO_{2}+10H_{2}O+2N_{2}} }$

Метиламін використовують у синтезі пестицидів, ліків, барвників, метамфетаміну. Найбільш важливими з продуктів є N-метил-2-піролідон (NMP), метилформамід, кофеїн, ефедрин і N,N'-диметилсечовина^{[джерело?]}. 

В лабораторній практиці використовують у вигляді розчину 40 % мас. у воді, в метанолі, етанолі або ТГФ^{[джерело?]}.

При вдиханні метиламін викликає сильне подразнення шкіри, очей та верхніх дихальних шляхів. Вдихання метиламіну призводить спочатку до збудження, а потім пригнічення центральної нервової системи. Смерть може настати від зупинки дихання^{[джерело?]}.

1. ↑ Corbin, David R.; Schwarz, Stephan; Sonnichsen, George C. (1997-08). Methylamines synthesis: A review. Catalysis Today (англ.). Т. 37, № 2. с. 71—102. doi:10.1016/S0920-5861(97)00003-5. Архів оригіналу за 20 червня 2019. Процитовано 5 листопада 2021.
2. ↑ Organic Syntheses Procedure. www.orgsyn.org (англ.). Архів оригіналу за 5 листопада 2021. Процитовано 5 листопада 2021.
3. ↑ ^{а б} Кельїна, Світлана Юріївна; Kel’ina, Svitlana (2021). Органічна хімія. Частина II (other) . с. 60—62.

Ця стаття не містить посилань на джерела. Ви можете допомогти поліпшити цю статтю, додавши посилання на надійні (авторитетні) джерела. Матеріал без джерел може бути піддано сумніву та вилучено. (листопад 2016)

Це незавершена стаття з хімії. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.