Перші згадки про вулицю датуються 1784 роком, а саме з XVIII й до кінця XIX століття згадується як Мостова вулиця. З кінця XIX століття й до 1920-х років мала назву Гоголівська вулиця, на честь письменника Миколи Гоголя. У 1920-х роках перейменована на вулицю 25 Жовтня, ймовірно на згадку про жовтневий переворот1917 року. У середині XX століття перейменована на вулицю Леніна, на честь російського та радянського політичного діяча, одного із ініціаторів та організаторів червоного терору[4].
№ 13 — Конотопська центральна міська дитяча бібліотека[7].
№ 15 — двоповерховий земський будинок (1912 рік). Пам'ятка архітектури[3]. Нині тут міститься Конотопський центр дистанційного навчання МАУП[8], а також Конотопська дитяча художня школа.
Конотопський міський будинок культури «Зоряний» (пр-кт Червоної Калини, 7)
Житловий будинок (пр-кт Червоної Калини, 8)
Земський будинок (пр-кт Червоної Калини, 15)
Житловий будинок (пр-кт Червоної Калини, 24)
Меморіали, пам'ятники
Пам'ятник воїнам-афганцям
Пам'ятник воїнам-афганцям встановлений у 2013 році (автор — скульптор Юрій Ведмедь) у сквері, що на розі проспекту Червоної Калини та вулиці Варшавської. У скульптурах десантника, сапера та піхотинця увічнений подвиг воїнів-інтернаціоналістів. У 2017 році пам'ятник воїнам-афганцям згідно з наказом Міністерства культури України внесли до Державного реєстру нерухомих пам'яток України.