Реакція Тищенка

Реакція Тищенка
Названо на честь	Людвіґ Кляйзен і Vyacheslav Tishchenkod
Реакція Тищенка у Вікісховищі

Реа́кція Ти́щенка (також реа́кція Кля́йзена — Ти́щенка) — реакція диспропорціювання альдегідів у неводному середовищі під дією алкоксидів. Альдегід-естерне диспропорціювання за Тищенком.

Реакція полягає в окисненні однієї молекули іншою (аналогічно до реакції Канніццаро) і поєднанні продуктів взаємодії в естер:

Ця реакція була відкрита у 1906 році російським хіміком В'ячеславом Тищенком^[ru] і доповнена Людвігом Кляйзеном.

Взаємодія відбувається у безводному середовищі у присутності алкоголятів алюмінію або титану, що відіграють роль гомогенного каталізатора. Рідше застосовуються алкоголяти лужних і лужноземельних металів (натрію чи магнію).

Механізм реакції подібний до реакції Канніццаро і протікає через стадію 1,3-гідридного зсуву:

Реакція може також протікати за перехресним механізмом — при взаємодії різних альдегідів.

У реакції Тищенка можуть також мати місце побічні продукти — результат введення до естеру алкоксильної групи від каталізатора^[1]:

Для мінімізації перебігу небажаних реакцій взаємодію проводять за низьких температур і при малих кількостях алкоголяту.

Додатково хід реакції може каталізуватися комплексами родію, органоактинідами, амідами лужноземельних металів, а для ароматичних альдегідів також і карбонілом Na₂[Fe(CO)₄]^[2].

Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Реакція Тищенка

• Відновлення Меєрвейна — Понндорфа — Верлея
• Реакція Канніццаро

• Ли Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций / Пер. с англ. В. М. Демьянович. — М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. — С. 338. — ISBN 5-94774-368-X. (рос.)
• Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. Органічна хімія. — Львів : БаК, 2009. — С. 466. — ISBN 966-7065-87-4.
• Глосарій термінів з хімії / укладачі: Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.