Уретани

Уретани (карбамати) — кристалічні речовини, що містять групу -N-C(O)O-.

Опис

Органічна сполука — етиловий ефір (етилкарбамат) NH2COOC2Н5 з відносною густиною 0,9862, температура плавлення 48,5-50 °С, температура кипіння 184 °С, добре розчиняється у воді, під дією води здатний тверднути в результаті процесу поліприєднання (характеризуються високою реакційною здатністю щодо води).

Синтез

Карбамні кислоти отримують з амінів:

R2NH + CO2 → R2NCO2H

Ці кислоти приблизно такі ж кислі як оцтова кислота.[1] Іонізація протона дає карбаматний аніон, базу зв'язування карбамної кислоти:

R2NCO2H → R2NCO2- + H+

Карбамати також утворюються через гідроліз хлороформамідів і наступну естерифікацію:

R2NC(O)Cl + H2O → R2NCO2H + HCl

Карбамати також можуть утворюватися шляхом перегрупування Кертіса[en], де сформовані ізоціанати реагують з алкоголем.

RNCO + R'OH → RNHCO2R'

Застосування

Гірнича справа

Застосовуються як водоізоляційний матеріал у нафтових свердловинах.

Консерватори і косметика

Йодопропініл бутилкарбамат є консерватором деревини та фарб і використовується в косметиці.[2]

Карбамати

Солі або естери карбінової кислоти H2 NC(=O)OH або N-заміщених карбаматних кислот R2 NC(=O)OR' (R' = гідрокарбіл або катіон).

Для естерів синонім — уретани.

Примітки

  1. Хімічний склад меду. ПАСІКА від А до Я (укр.). 18 грудня 2020. Процитовано 4 березня 2025.
  2. Badreshia, S (2002). Iodopropynyl butylcarbamate. American Journal of Contact Dermatitis. 13 (2): 77—79. doi:10.1053/ajcd.2002.30728. ISSN 1046-199X.

Література

Посилання

Prefix: a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9

Portal di Ensiklopedia Dunia

Kembali kehalaman sebelumnya